›
›
›

Phương pháp tư duy môn Hóa học Lớp 11 - Chương 8: Ancol. Phenol

doc 27 trang Hùng Thuận 21/05/2022 4361
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Phương pháp tư duy môn Hóa học Lớp 11 - Chương 8: Ancol. Phenol", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

  • docphuong_phap_tu_duy_mon_hoa_hoc_lop_11_chuong_8_ancol_phenol.doc

Nội dung text: Phương pháp tư duy môn Hóa học Lớp 11 - Chương 8: Ancol. Phenol

  1. CHƯƠNG 8: ANCOL – PHENOL BÀI 22: ANCOL Mục tiêu ❖ Kiến thức + Nêu được định nghĩa, phân loại ancol và cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân, danh pháp (gốc – chức và thay thế). + Nêu được tính chất vật lí: Nhiệt độ sơi, độ tan trong nước; Liên kết hiđro. + Nêu được tính chất hố học: Phản ứng của nhĩm OH (thế H, thế OH), phản ứng tách nước tạo thành anken hoặc ete, phản ứng oxi hố ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton; Phản ứng cháy. + Trình bày được phương pháp điều chế ancol từ anken, điều chế etanol từ tinh bột, điều chế glixerol và ứng dụng của etanol. + Chỉ ra được cơng thức phân tử, cấu tạo, tính chất riêng của glixerol (phản ứng với Cu(OH)2). ❖ Kĩ năng + Viết được cơng thức cấu tạo các đồng phân và đọc được tên khi biết cơng thức cấu tạo của các ancol (cĩ 4C – 5C). + Dự đốn, mơ tả hiện tượng phản ứng, giải thích và viết các phương trình hố học. + Phân biệt được ancol đơn chức với glixerol bằng phương pháp hố học. + Xác định được cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo của ancol. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM 1. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a. Đặc điểm cấu tạo “Nhĩm OH” gắn ở C no và mỗi C no chỉ được gắn 1 nhĩm OH. Cơng thức phân tử chung của một số dãy đồng đẳng ancol: • Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH n 1 . • Ancol khơng no, một nối đơi, đơn chức: CnH2n-1OH n 3 . • Ancol no, đa chức: CnH2n+2Ox hay CnH2n+2-x(OH)x 2 x n . Ví dụ: • Ancol: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH thuộc cùng một dãy ancol no, đơn, hở, cịn gọi là ankanol. • Ancol anlylic: CH2=CHCH2OH, thuộc dãy ancol khơng no, đơn chức, mạch hở. •C 2H4(OH)2, C3H5(OH)3 thuộc dãy ancol no, đa chức, mạch hở (poliol). b. Đồng phân • Đồng phân mạch C, vị trí nhĩm OH. Trang 1
  2. • Ngồi ra, cùng cơng thức phân tử cịn cĩ đồng phân khác chức: ete. Ví dụ: C3H7OH cĩ một dạng mạch C khơng nhánh, hở, nhưng cĩ hai đồng phân vị trí OH và cĩ một đồng phân dạng ete. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ c. Danh pháp Tên thơng thường: Ancol + tên gốc hiđrocacnol + ic. Tên theo IUPAC: Tên IUPAC của hiđrocacbon + số chỉ vị trí OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3) (ưu tiên đánh số thứ tự cacbon mạch chính sao cho các chỉ số nhĩm OH là nhỏ nhất). Ví dụ: n-C3H7OH: Tên: Ancol n-proylic/propan-1-ol. C2H4(OH)2: Tên: Etylenglicol/etan-1,2-điol. CH2=CHCH2OH: Tên: Ancol anlylic/propen-1-ol. 2. Tính chất vật lí và liên kết hiđro Các phân tử cĩ nhĩm OH (nước, ancol, axit axetic ) cĩ liên kết liên phân tử: – O – H O – H làm tăng nhiệt độ sơi và độ tan trong nước hơn so với chất khơng cĩ nhĩm OH. Ví dụ: o •C 2H5Cl: rất ít tan trong nước, sơi ở 12 C. o •C 2H5OH: tan tốt trong nước, sơi ở 78,2 C. Dựa vào bảng hằng số vật lí của một số ancol (trang 181 SGK): • Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sơi tăng, độ tan giảm. • Chất cĩ càng nhiều nhĩm OH thì liên kết H càng nhiều, nhiệt độ sơi càng cao. Ví dụ: Bảng nhiệt độ sơi (ts) một số ancol như sau: o Ancol Khối lượng phân tử ts ( C) CH3OH 32 64,5 C3H7OH 60 82,4 C2H4(OH)2 62 197,6 Cơng thức tính độ rượu: V Độ rượu = ancol nguyên chất .100 Vdung dịch rượu Ví dụ: Cồn 96o nghĩa là Trang 2
  3. V C H OH 96 2 5 = V dd 100 Trong 100 ml cồn này thì cĩ 96 ml C2H5OH. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ 3. Tính chất hố học • Phản ứng thế H của nhĩm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng(II) hiđroxit của glixerol). Ví dụ: Glixerol – một ancol no, đa chức mạch hở: phản ứng được với Na, hồ tan Cu(OH)2. • Phản ứng thế nhĩm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử ancol tạo ete). • Phản ứng este hố với axit cacboxylic R – COOH. • Phản ứng tách nước tạo thành anken. • Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn: + Ancol bậc I Anđehit, axit. + Ancol bậc II Xeton. + Ancol bậc III Khơng phản ứng. • Phản ứng oxi hố hồn tồn (Phản ứng cháy). Ví dụ: Etanol cĩ phản ứng với các chất: Na, K, HCl, HBr, CH 3COOH, CuO, lên men giấm, tách nước ở trên 170oC tạo etilen, dưới 170oC tạo đietyl ete. Khi cháy: n > n H 2O CO2 Chú ý: Ancol no, mạch hở khi cháy: n n H2O CO2 4. Điều chế Phương pháp điều chế etanol: thuỷ phân dẫn xuất halogen, hiđrat hố etilen, lên men rượu glucozơ. Trang 3
  4. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Thế H ở OH bởi kim loại kiềm: SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HỐ 2n Số nhĩm OH = H2 Phân tử cĩ nhĩm OH gắn ở C no nancol Cơng thức chung: Ancol cĩ từ 2 nhĩm OH liền kề: CnH2n+2-2k-a(OH)a hồ tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam Ancol no, đơn chức: Phản ứng este hố: thay thế H CnH2n+1OH n 1 . trong nhĩm OH bởi gốc axyl Ancol no, đa chức: CnH2n+2Ox RCO trong axit hữu cơ RCOOH hay CnH2n+2-x(OH)x 2 x n Tách HOH: Từ một phân tử, quy TÍNH CHẤT Đồng phân mạch C, vị trí nhĩm CẤU TẠO tắc Zaixep, tạo liên kết bội; tách HỐ HỌC OH. nước từ 2 phân tử ete Tên thơng thường: Ancol – tên Oxi hố ancol bậc 1 tạo thành gốc hiđrocacbol + ic. anđehit; Tên theo IUPAC: Tên IUPAC Oxi hố ancol bậc 2 tạo xeton; của hiđrocacbon + số chỉ vị trí Phản ứng lên men giấm OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3) ANCOL Ancol no, hở khi cháy: n n H2O CO2 Nhiệt độ sơi, độ tan trong Hiđrat hố anken TÍNH CHẤT nước cao hơn hiđrocacbon Thuỷ phân dẫn xuất halogen bởi VẬT LÍ do cĩ liên kết H giữa các kiềm ĐIỀU CHẾ nhĩm OH Hiđro hố anđehit, xeton Lên men rượu: được C2H5OH ỨNG DỤNG Trang 4
  5. C2H5OH: Làm dung mơi, sản Glixerol, C3H5(OH)3: dùng trong xuất nước hoa, làm nhiên liệu, sát cơng nghiệp sản xuất sơn, mực trùng y tế in II. CÁC DẠNG BÀI TẬP Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng Kiểu hỏi 1: Ancol cĩ tồn tại hay khơng? Cơng thức dãy đồng đẳng ancol Phương pháp giải Ancol là hợp chất chứa nhĩm OH gắn ở nguyên tử C no. Chú ý: OH gắn ở cacbon khơng no sẽ khơng bền, khơng tồn tại chuyển thành chất khác. Mỗi C no chỉ chứa tối đa 1 nhĩm OH. Nếu cĩ trên 1 nhĩm thì tách nước tạo anđehit hoặc axit. Ví dụ: Ancol nào sau đây khơng tồn tại? A. Xiclohexanol C6H11OH. B. CH2 = CHOH. C. C2H4(OH)2. D. (CH3)3C – OH. Hướng dẫn giải A, C, D đúng. B sai vì OH gắn vào C khơng no nên khơng tồn tại, chuyển thành chất khác. Chọn B. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho các chất cĩ cơng thức cấu tạo: CH3 OH OH (2) (3) (1) CH2 OH Chất thuộc loại ancol là A. (1) và (2).B. chỉ cĩ (1).C. (1) và (3). D. cả (1), (2) và (3). Hướng dẫn giải Ancol là hợp chất chứa nhĩm OH gắn ở nguyên tử C no. Chỉ cĩ (1) là ancol. Chọn B. Trang 5
  6. Kiểu hỏi 2: Đếm số đồng phân ancol no mạch hở Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Phương pháp giải Viết các dạng mạch C; sau đĩ gắn OH vào những vị trí C khác nhau, chú ý tính đối xứng của mạch. Chú ý: Cách viết đồng phân ete: Cũng mạch C như trên, ta đặt nguyên tử O vào giữa hai C. Ví dụ: Viết các đồng phân ancol cĩ cơng thức phân tử C4H10O. Hướng dẫn giải C4H10O cĩ 4 đồng phân ancol: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 CH2 CH CH3 OH CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 CH3 C OH CH3 Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Số đồng phân của hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức C4H10O là A. 2 đồng phân.B. 4 đồng phân.C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân. Hướng dẫn giải Hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức phân tử CxH2x+2O cĩ độ bội liên kết bằng 0. Do đĩ cơng thức cấu tạo đồng phân dạng ete và ancol no đơn chức mạch hở. Với dạng mạch C – C – C – C: cĩ 2 ancol + 2 ete. Với dạng mạch C – C(CH3) – C: cĩ 2 ancol + 1 ete. Do đĩ, cĩ tất cả 7 đồng phân. Chọn C. Kiểu hỏi 3: So sánh nhiệt độ sơi, tính tan của ancol với các chất Phương pháp giải Các phân tử cĩ nhĩm OH (nước, ancol, axit axetic ) cĩ liên kết liên phân tử: – OH OH làm tăng độ sơi và độ tan trong nước hơn so với chất khơng cĩ nhĩm OH. Chú ý: Nhiệt độ sơi của: R – COOH > C6H5OH (phenol) > Ancol > Các hợp chất khơng chứa nhĩm OH. Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sơi tăng, độ tan trong nước giảm. Ví dụ: So sánh nhiệt độ sơi và tính tan trong nước của các chất sau: etan, etyl clorua, etanol và propanol. Hướng dẫn giải Nhiệt độ sơi: C2H6 < C2H5Cl < C2H5OH < C3H7OH. Trang 6
  7. Độ tan trong nước: C2H6 C6H5OH > Ancol > Các hợp chất khơng chứa nhĩm OH. Chất cĩ nhiệt độ sơi cao nhất là CH3COOH. Chọn C. Ví dụ 3: Dung dịch rượu lỗng, cĩ độ rượu 5o – 10o chủ yếu dùng để A. lên men giấm.B. làm cồn y tế.C. làm dung mơi. D. làm chất đốt. Hướng dẫn giải Dung dịch rượu lỗng 5o – 10o dùng để lên men giấm ăn. Chọn A. Bài tập tự luyện dạng 1 Bài tập cơ bản Câu 1: Cho các chất sau: (1) HO – CH2 – CH2OH (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH (3) HOCH2 – CHOH – CH2OH (4) C2H5 – O – C2H5 Những chất thuộc loại ancol đa chức là A. (1), (2) và (3).B. (3) và (2).C. (4) và (3). D. (4), (1) và (3). Câu 2: Những chất trong dãy nào sau đây đều tác dụng được với ancol metylic? A. HCl; HBr; CH3COOH; NaOH.B. HCl; CH 3COOH; Na; CH3OCH3. C. CH3COOH; Na; HCl; CaCO3.D. HCl; HBr; CH 3COOH; Na. Câu 3: Số đồng phân ancol cĩ cơng thức phân tử C5H12O là A. 8 đồng phân.B. 5 đồng phân.C. 14 đồng phân. D. 12 đồng phân. Câu 4: Nhiệt độ sơi của các hợp chất giảm dần theo thứ tự là: A. CH3COOH, C2H5OH, C6H6.B. CH 3COOH, C6H6, C2H5OH. Trang 7
  8. C. C2H5OH, C6H6, CH3COOH. D. C6H6, CH3COOH, C2H5OH. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Câu 5: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức C4H10O là A. 2 đồng phân.B. 4 đồng phân.C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân. Câu 6: Số đồng phân ancol bậc một của hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức C4H10O là A. 2 đồng phân.B. 4 đồng phân.C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân. Câu 7: Chất nào sau đây cĩ nhiệt độ sơi thấp nhất? A. CH3OCH3.B. CH 3COOH.C. C 2H5OH.D. CH 3OH. Bài tập nâng cao Câu 8: Một ancol no cĩ cơng thức thực nghiệm (C2H5O)n. Cơng thức phân tử của ancol là A. C2H5O.B. C 4H10O2. C. C6H15O3. D. C8H20O4. Câu 9: Số cơng thức cấu tạo ancol bền, cĩ khơng quá ba nguyên tử cacbon trong phân tử là A. 3.B. 6.C. 10. D. 8. Câu 10: Số hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức C4H10O là A. 2 chất.B. 4 chất.C. 7 chất. D. 9 chất. Câu 11: So sánh và giải thích nhiệt độ sơi, độ tan trong nước của: propan, propan-1-ol và metanol. Câu 12: Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên tất cả các chất hữu cơ cơng thức phân tử C4H10O. Dạng 2: Phản ứng hố học, nhận biết, điều chế Kiểu hỏi 1: Phản ứng ancol với kim loại kiềm Phương pháp giải Phản ứng xảy ra ở nhĩm OH. Phương trình hố học: x R(OH) xNa R(ONa) H x x 2 2 Tính theo phương trình hố học. x Cơng thức tính nhanh: n n H2 2 ancol 2 n n ancol x H2 (trong đĩ x là số nhĩm OH). Hiện tượng: thốt khí khơng màu, cĩ thể gây nổ. Ví dụ: Tính khối lượng glixerol phản ứng, biết thể tích khí thốt ra ở đktc là 560 ml. Hướng dẫn giải 0,56 n 0,025 mol H2 22,4 Phương trình hố học: Trang 8
  9. 3 C H (OH) 3Na C H (ONa) H 3 5 3 3 5 3 2 2 0,0167  0,025 mol mglixerol 0,0167.92 1,53 gam Ví dụ mẫu Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Ví dụ 1: Cho 4,600 ml cồn tuyệt đối phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H 2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,800 g/ml. Giá trị của V là A. 0,336.B. 0,896.C. 0,448. D. 1,120. Hướng dẫn giải Ta cĩ: m D.V 0,8.4,6 3,68 gam C2H5OH 3,68 n 0,08 mol C2H5OH 46 1 0,08 Ancol etylic đơn chức: n n 0,04 mol H2 2 ancol 2 V 0,04.22,4 0,896 lít H2 Chọn B. o Ví dụ 2: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 92 phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được V lít khí H 2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1 g/ml. Giá trị của V là A. 1,120.B. 0,493.C. 1,792. D. 2,285. Hướng dẫn giải V 9,2 ml m 7,36 gam n 0,16 mol C2H5OH C2H5OH C2H5OH V 10 9,2 0,8 ml m 0,8 gam n 0,044 mol H2O H2O H2O Phương trình hố học: 1 C H OH Na C H ONa H  2 5 2 5 2 2 0,16 0,08 mol 1 H O Na NaOH H  2 2 2 0,044 0,022 mol Ta cĩ: n 0,08 0,022 0,102 mol H2 V 0,102.22,4 2,285 lít H2 Chọn D. Trang 9
  10. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Chú ý: Dung dịch rượu chứa C2H5OH và H2O đều phản ứng được với Na sinh ra khí H2. Kiểu hỏi 2: Phản ứng riêng của ancol đa chức (poliol), nhận biết poliol Phương pháp giải Ancol cĩ ít nhất hai nhĩm OH liền kề hồ tan kết tủa Cu(OH) 2 (màu xanh nhạt) thành dung dịch phức xanh lam đậm. 1 Ta luơn cĩ: n n Cu(OH)2 2 poliol Chú ý: Ancol đơn chức hoặc ancol cĩ nhiều nhĩm OH khơng liền kề thì khơng hồ tan được Cu(OH)2. Ví dụ: Tính khối lượng Cu(OH)2 bị hồ tan bởi dung dịch chứa 9,2 gam glixerol. Hướng dẫn giải 9,2 n 0,1 mol glixerol 92 Phương trình hố học: 2C H (OH) Cu(OH) C H (OH) O Cu 2H O 3 5 3 2  3 5 2 2 2 1 Ta cĩ: n n 0,1: 2 0,05 mol Cu(OH)2 2 glixerol m 0,05.98 4,9 gam Cu(OH)2 Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Để phân biệt ancol n-propylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là A. dung dịch brom.B. dung dịch thuốc tím.C. dung dịch AgNO 3.D. Cu(OH) 2. Hướng dẫn giải Glixerol cĩ nhĩm OH liền kề nên cĩ phản ứng đặc trưng với Cu(OH) 2 tạo dung dịch phức màu xanh lam đậm. Ancol n-propylic là ancol đơn chức nên khơng phản ứng với Cu(OH)2. Sử dụng thuốc thử là Cu(OH)2. Chọn D. Ví dụ 2: Cho các chất sau: (1) HO – CH2 – CH2OH; (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH; (3) HOCH2 – CHOH – CH2OH; (4) C2H5 – O – C2H5. Những chất hồ tan được Cu(OH)2 là A. (1), (2) và (3).B. (3) và (2).C. (4) và (3). D. (1) và (3). Hướng dẫn giải Ancol cĩ ít nhất hai nhĩm OH kề nhau cĩ khả năng tạo phức tan trong nước cĩ màu xanh lam đậm với Cu(OH)2. Do đĩ chất (1) và (3) hồ tan được Cu(OH)2. Trang 10
  11. Chọn D. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Ví dụ 3: Cho m gam glixerol tác dụng vừa đủ 9,8 gam Cu(OH)2. Giá trị của m là A. 9,2.B. 18,4.C. 13,8. D. 23,0. Hướng dẫn giải n 0,1 mol Cu(OH)2 1 Mà: n n n 2n 0,2 mol Cu(OH)2 pư 2 ancol pư C3H5 (OH)3 Cu(OH)2 m 0,2.92 18,4 gam C3H5 (OH)3 Chọn B. Kiểu hỏi 3: Đun ankanol với H2SO4 đặc Phương pháp giải • Tách nước tạo ete: Nhiệt độ dưới 170oC, cứ hai phân tử ancol đơn chức tách nước tạo một ete. Phương trình tổng quát: o ROH R OH H2SO4 ,t  R O R H O 140o C 2 a a 1 Chú ý: Với a ancol đơn chức khác nhau tạo ete. 2 o Ví dụ: Đun nĩng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ dưới 170 C. Hướng dẫn giải Cách 1: Xảy ra những phản ứng sau: CH3OH CH3OH CH3OCH3 H2O C2H5OH C2H5OH C2H5OC2H5 H2O C2H5OH CH3OH C2H5OCH3 H2O Do đĩ thu được 3 ete. Cách 2: Sử dụng cơng thức tính nhanh: 2. 2 1 Thu được 3 ete 2 • Tách nước tạo anken: Nhiệt độ trên 170oC, phân tử ankanol cĩ từ 2C trở lên (trừ metanol) tách nước tạo anken. Đối với anken đơn chức, phương trình tổng quát: C H OH H2SO4 đặc C H H O n 2n 1 170o C n 2n 2 Quy tắc tách Zaixep: Nhĩm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh cĩ bậc cao hơn tạo sản phẩm chính. Chú ý: Nếu đun ankanol X với H2SO4 đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta cĩ: dY/X 1 Tạo sản phẩm ete. Trang 11
  12. dY/X 1 Tạo sản phẩm anken. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ o Ví dụ: Đun nĩng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ trên 170 C. Hướng dẫn giải Ta cĩ: metanol khơng tách nước tạo anken. Chỉ cĩ etanol tách nước tạo anken. Phương trình hố học: HC H OH H2SO4 đặc C H H O 2 4 170o C 2 4 2 Do đĩ thu được một anken. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đun nĩng từ từ hỗn hợp etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ta cĩ thể thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? A. 2.B. 3.C. 4. D. 5. Hưỡng dẫn giải 2. 2 1 Ở nhiệt độ dưới 170oC, hỗn hợp hai ancol đơn chức tách nước tạo 3 ete 2 Ở nhiệt độ trên 170oC, hỗn hợp ancol đơn chức tách nước tạo anken: Phương trình hố học: CH CH OH H2SO4 đặc CH CH H O 3 2 170o C 2 2 2 CH CHOH CH H2SO4 đặc CH CH CH H O 3 3 170o C 2 3 2 Tạo 2 anken. Do đĩ, cĩ tối đa 3 2 5 sản phẩm hữu cơ được tạo thành. Chọn D. Ví dụ 2: Cho chất X cĩ cơng thức cấu tạo như sau: CH3 CH CH CH3 CH OH 3 Sản phẩm chính của phản ứng tách một phân tử nước ở nhiệt độ cao là A. 2-metylbut-1-en.B. 3-metylbut-1-en.C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-2-en. Hướng dẫn giải Quy tắc tách Zaixep: Nhĩm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh cĩ bậc cao hơn tạo sản phẩm chính. Phương trình hố học tạo ra sản phẩm chính: H SO đặc CH3 CH CH CH3 2 4  CH C CH CH3 H2O to 3 CH3 OH CH3 (sản phẩm chính) Trang 12
  13. Do đĩ, tên gọi của sản phẩm chính là: 2-metylbut-2-en. Chọn C. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Kiểu hỏi 4: Phản ứng oxi hố ancol Phương pháp giải Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn • Phản ứng oxi hố ancol bằng CuO: Ancol bậc I Anđehit Ancol bậc II Xeton Ancol bậc III Khơng phản ứng • Phản ứng riêng (Phản ứng lên men giấm) men giấm CH3CH2OH O2  CH3COOH H2O Phản ứng oxi hố hồn tồn (phản ứng cháy) • Đối với ancol no đơn chức, mạch hở: Phương trình tổng quát: 3n o C H OH O t nCO n 1 H O n 2n 1 2 2 2 2 Ta luơn cĩ: n n n ancol H2O CO2 Ví dụ: Viết phương trình hố học biểu diễn phản ứng oxi hố khơng hồn tồn (bởi CuO) các đồng phân ancol C3H8O và phản ứng đốt cháy của chúng. Hướng dẫn giải Ứng với cơng thức phân tử là C3H8O cĩ 2 đồng phân ancol là: CH3 – CH2 – CH2OH CH3 CH OH CH3 Khi bị oxi hố bởi CuO. Phương trình hố học: to CH3 CH2 CH2OH + CuO  CH3 CH2 CHO + Cu + H2O o CH3 CH CH3 + CuO t CH3 C CH3 + Cu + H2O OH O Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho ancol X (no, đơn chức) cĩ tỉ khối so với heli bằng 15. Biết X tác dụng với CuO, đun nĩng thu được xeton. Tên gọi của X là A. propan-1-ol.B. propan-2-ol.C. butan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol. Hướng dẫn giải Trang 13
  14. MX dX/He 15 MX 15.4 60 Ancol X là C3H7OH. MHe Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ X tác dụng với CuO, đun nĩng thu được xeton X là ancol bậc II. X là propan-2-ol: CH3CH(OH)CH3 Phương trình hố học: to CH3CH(OH)CH3 CuO  CH3OCH3 Cu H2O propan-2-ol axeton Chọn B. Ví dụ 2: Đốt cháy hồn tồn 14,8 gam C4H9OH cần vừa đủ V lít (đktc) khí O2. Giá trị của V là A. 26,88.B. 22,40.C. 53,76. D. 44,80. Hướng dẫn giải n 0,2 mol C4H9OH Phương trình hố học: to C4H9OH 6O2  4CO2 5H2O 0,2 1,2 mol V 1,2.22,4 26,88 lít O2 Chọn A. Ví dụ 3: Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là A. 5,42.B. 5,72.C. 4,72. D. 7,42. Hướng dẫn giải Cĩ: n 0,17 mol; n 0,3 mol CO2 H2O Ta thấy: n n Hỗn hợp X chứa ba ancol thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức, mạch hở CO2 H2O nên n n n 0,13 mol X H2O CO2 nO X nX 0,13 mol Bảo tồn nguyên tố O: n 2n 2n n O X O2 CO2 H2O 2.0,17 0,3 0,13 n 0,255 mol O2 2 Bảo tồn khối lượng: m m m m X O2 CO2 H2O m mX 0,17.44 5,4 0,255.32 4,72 gam Chọn C. Trang 14
  15. Kiểu hỏi 5: Tổng hợp, điều chế ancol, etanol Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Phương pháp giải • Tổng hợp ankanol từ anken: Cộng nước (xúc tác axit, đun nĩng) tuân theo quy tắc cộng Mac-cơp-nhi-cơp. • Tổng hợp ancol từ dẫn xuất halogen: Thuỷ phân dẫn xuất halogen no ta được ancol tương ứng. • Tổng hợp ancol etylic từ phản ứng lên men: Phản ứng lên men glucozơ hoặc tinh bột ta thu được ancol etylic. 1 1 Luơn cĩ: n n n n glucozơ tinh bột 2 etanol 2 CO2 Ví dụ: Viết phương trình hố học điều chế trực tiếp ra ancol từ các chất ban đầu sau: propen, isopropyl bromua, glucozơ. Hướng dẫn giải Phương trình hố học: CH3CH(OH)CH3 spc axit,to CH3CH CH2 H2O  CH3CH2CH2OH spp CH3CHBrCH3 NaOH loãng CH3CH(OH)CH3 NaBr men rượu C6H12O6  2CH3CH2OH 2CO2 Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho hợp chất X cĩ cơng thức cấu tạo là: CH3 CH CH CH2 CH3 Sản phẩm chính (theo quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp) của phản ứng giữa X và nước là A. 2-metylbutan-3-ol. B. 3-metylbutan-2-ol. C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-4-ol. Hướng dẫn giải Quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp: H cộng vào C nối đơi bậc thấp, OH cộng vào C nối đơi bậc cao. Phương trình hố học: CH3 CH CH CH2 H2O CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 OH (sản phẩm chính) Tên gọi của sản phẩm chính là: 3-metylbutan-2-ol. Chọn B. Trang 15
  16. Bài tập tự luyện dạng 2 Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Bài tập cơ bản Câu 1: Để phân biệt ancol etylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là A. dung dịch brom.B. dung dịch thuốc tím.C. dung dịch AgNO 3.D. Cu(OH) 2. o Câu 2: Khi khử nước một ancol M với H2SO4 đặc ở 170 C thu được một anken duy nhất. Cơng thức tổng quát đúng nhất của M là A. CnH2n+1CH2OH.B. RCH 2OH.C. C nH2n+1OH.D. C nH2n-1CH2OH. Câu 3: Đun nĩng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở trên 170oC ta cĩ thể thu được tối đa bao nhiêu anken? A. 2.B. 3.C. 4. D. 5. Câu 4: Đun nĩng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở dưới 170oC ta cĩ thể thu được tối đa bao nhiêu ete? A. 2.B. 3.C. 4. D. 6. Câu 5: Loại nước một ancol X cho hai olefin (anken). Ancol X cĩ thể là A. ancol isopropylic. B. ancol n-butylic. C. ancol secbutylic. D. ancol etylic. Câu 6: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức C4H10O mà khi bị oxi hố bởi CuO tạo hợp chất anđehit là A. 2 đồng phân.B. 4 đồng phân.C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân. Câu 7: Đồng phân nào của C4H9OH khi tách nước sẽ cho hai olefin là đồng phân của nhau? A. 2-metylpropan-1-ol.B. 2-metylpropan-2-ol.C. Butan-1-ol. D. Butan-2-ol. Bài tập nâng cao xt xt xt Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hố sau: C2H6  X  Y  CH3CHO. Hai chất hữu cơ X và Y lần lượt cĩ thể là A. C2H4 và CH3 – CH2 – OH.B. C 2H2 và CH3 – CH2 – OH. C. C2H4 và C2H2. D. CH3CHO và CH3 – CH2 – OH. Câu 9: Cho 1,84 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và glixerol phản ứng hết với Na dư thu được 0,56 lít H 2 (đktc). Thành phần phần trăm về khối lượng ancol etylic và glixerol lần lượt là A. 27,7% và 72,3%.B. 60,2% và 39,8%.C. 50,0% và 50,0%. D. 32,0% và 68,0%. Câu 10: Cho các ancol cĩ cơng thức cấu tạo như sau: (1) CH3 CH CH3 (2) CH3 CH2 CH CH3 OH OH (3) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (4) CH3 CH3 C CH2 OH CH3 Trang 16
  17. Đun nĩng một ancol X trong số các ancol cĩ cơng thức cho trên với H 2SO4 đậm đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một anken duy nhất. Các cơng thức phù hợp với X là Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ A. (1), (2), (3).B. (1), (2), (3), (4).C. (1), (2), (4). D. (1), (3). Câu 11: Viết các phương trình phản ứng (dạng cơng thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện của phản ứng) để thực hiện biến hố sau: Etan  1 Eten  2 Etanol  3 Axit axetic  4 Etyl axetat Câu 12: Trình bày phương pháp hố học để nhận biết các chất đựng riêng trong các lọ mất nhãn: glixerol, stiren, etanol và hexan. Dạng 3: Bài tốn định lượng và xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo của ancol trong dãy đồng đẳng Bài tốn 1: Xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng cháy Phương pháp giải Phản ứng đốt cháy ancol X: Nếu: n n Ancol no, mạch hở. H2O CO2 Cơng thức phân tử tổng quát: CnH2n+2Ox n 1;x 1 . Phương trình hố học tổng quát: 3n 1 x o C H O O t nCO n 1 H O n 2n 2 x 2 2 2 2 Nhận xét: n n n X H2O CO2 n Bảo tồn nguyên tố C: Số C = n = CO2 nX Hoặc lập tỉ số dựa vào hệ số phương trình hố học. n n Ví dụ: CO2 n ? n 1 n H2O Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn a gam một ancol X đơn chức, thu được 11,2 lít khí CO 2 ở đktc và 11,25 gam nước. Tìm phân tử của ancol X. Hướng dẫn giải 11,25 11,2 n 0,625 mol, n 0,5 mol H2O 18 CO2 22,4 Ta cĩ: n n X là ancol no, đơn chức, mạch hở. H2O CO2 Cơng thức phân tử tổng quát: CnH2n+2O n 1 . Phương trình hố học: Trang 17
  18. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ 3n o C H O O t nCO n 1 H O n 2n 2 2 2 2 2 Do đĩ: n n n 0,625 0,5 0,125 mol X H2O CO2 Bảo tồn nguyên tố C: n 0,5 Số C = n = CO2 4 nX 0,125 Do đĩ, cơng thức phân tử của ancol X là: C4H10O. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 1,52 gam một ancol X thu được 1,344 lít CO2 (đktc) và 1,44 gam H2O. Cơng thức phân tử của X là A. C3H8O.B. C 2H6O.C. C 2H6O2.D. C 3H8O2. Hướng dẫn giải n 0,06 mol; n 0,08 mol CO2 H2O Ta cĩ: n n Ancol X no, mạch hở. H2O CO2 Gọi cơng thức của ancol X là CnH2n+2Ox n 1;x 1 . n n n 0,08 0,06 0,02 mol X H2O CO2 n 0,06 Số C = n = CO2 3 nX 0,02 Cơng thức phân tử của X cĩ dạng C3H8Ox (0,02 mol) Loại B và C. 1,52 Ta cĩ: M 76 n 2 X 0,02 Vậy cơng thức phân tử của X là C3H8O2. Chọn D. Ví dụ 2: Đốt cháy hồn tồn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng kế tiếp nhau người ta thấy tỉ số mol CO2 và H2O là 5 : 7. Cơng thức của X, Y là A. CH3OH và C2H5OH.B. C 2H5OH và C4H9OH. C. C2H5OH và C3H7OH.D. C 4H9OH và C3H7OH. Hướng dẫn giải Nhận thấy: n n Ancol no, đơn chức, mạch hở. H2O CO2 Gọi cơng thức chung của hai ancol là CxH2x+2O x 1 . Phương trình hố học: 3x C H O O xCO x 1 H O x 2x 2 2 2 2 2 Trang 18
  19. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ x n 5 Lập tỉ số CO2 x 1 n 7 H2O x 2,5 Mặt khác, hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Hai ancol là C2H5OH và C3H7OH. Chọn C. Ví dụ 3: Đốt cháy hồn tồn a gam một ancol X, thu được 8,96 lít khí CO2 ở đktc và 9,0 gam nước. Cho a gam ancol này tác dụng hồn tồn với Na dư, thu được 4,48 lít khí hiđro (đktc). Tìm cơng thức phân tử của ancol và cho biết ancol X này cĩ thể hồ tan đồng (II) hiđroxit khơng? Hướng dẫn giải 8,96 9 n 0,4 mol; n 0,5 mol CO2 22,4 H2O 18 4,48 n 0,2 mol H2 22,4 Nhận thấy n n Ancol no, mạch hở. H2O CO2 Gọi cơng thức phân tử của ancol là CnH2n+2Ox n 1;x 1 . Ta cĩ: n n n 0,5 0,4 0,1 mol X H2O CO2 Bảo tồn nguyên tố C: n 0,4 Số C = CO2 4 nX 0,1 Mặt khác: Khi phản ứng với Na. n 0,25 Số nhĩm OH = 2. H2 2. 4 nX 0,125 Do đĩ, cơng thức phân tử của X là C4H10O4. Cơng thức cấu tạo của X chỉ cĩ thể là: HOCH2CH(OH)CH(OH)CH2OH. X hồ tan được đồng (II) hiđroxit vì cĩ nhiều nhĩm OH liền kề. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Bài tốn 2: Xác định cơng thức phân tử của ancol dựa vào phản ứng với Na Phương pháp giải 2 Ta luơn cĩ: n n ancol x H2 (trong đĩ x là số nhĩm OH). 3 o Ví dụ: Cho 3,7 gam một ancol đơn chức tác dụng với Na dư thu được 700 cm H2 (đo ở 27,3 C và 0,88 atm). Cơng thức phân tử của ancol là A. C2H5OH.B. C 3H7OH.C. C 4H9OH.D. CH 3OH. Trang 19
  20. Hướng dẫn giải 700 cm3 = 0,7 lít Ta cĩ: pV 0,7.0,88 n 0,025 mol H2 RT 0,082. 27,3 273 Ancol đơn chức: n 2n 0,05 mol ancol H2 3,7 M 74 ancol 0,05 Vậy ancol là C4H9OH. Chọn C. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho 1,56 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A và B đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MA < MB) tác dụng hết với 0,92 gam Na, thu được 2,45 gam chất rắn. Ancol B cĩ cơng thức là A. C2H5OH.B. C 3H7OH.C. C 4H9OH.D. CH 3OH. Hướng dẫn giải Bảo tồn khối lượng: m m m m X Na chất rắn H2 m 1,56 0,92 2,45 0,03 gam H2 n 0,015 mol H2 Ancol đơn chức: n 2n 0,03 mol ancol H2 1,56 MX 52 0,03 Vậy hai ancol là C2H5OH và C3H7OH B là C3H7OH. Chọn B. Bài tốn 3: Xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng tạo ete hoặc tạo anken Phương pháp giải Nếu đun ankanol X với H2SO4 đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta cĩ: • dY/X 1 Tạo sản phẩm anken. MX 18 Biểu thức tính tỉ khối: dY/X MX Ta luơn cĩ: n n n ancol anken H2O Bảo tồn khối lượng: m m m ancol pư anken H2O • dY/X 1 Tạo sản phẩm ete. 2MX 18 Biểu thức tính tỉ khối: dY/X MX Trang 20
  21. 1 Ta luơn cĩ: n n n H2O ete 2 ancol Bảo tồn khối lượng: m m m ancol ete H2O Ví dụ: Đun nĩng một ancol đơn chức X với H 2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ Y. Biết tỉ khối của Y so với X bằng 0,7. Cơng thức của X là A. C2H5OH.B. C 3H7OH.C. C 4H9OH.D. CH 3OH. Hướng dẫn giải Nhận thấy dY/X 0,7 Y là anken. Phản ứng: X Y H2O M 18 Ta cĩ: X 0,7 MX MX 60 Vậy X là C3H7OH. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Chọn B. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đun nĩng một ancol đơn chức X với H 2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ Y. Biết tỉ khối của Y so với X bằng 1,4375. Cơng thức của X là A. C2H5OH.B. C 3H7OH.C. C 4H9OH.D. CH 3OH. Hướng dẫn giải Nhận thấy dY/X 1,4375 Y là ete. Phản ứng: 2X Y H2O 2M 18 Ta cĩ: X 1,4375 MX MX 32 Vậy: X là CH3OH. Chọn D. Ví dụ 2: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X. Cứ 0,525 gam anken X tác dụng vừa đủ với 2 gam brom. Tên IUPAC của ancol này là A. butan-1-ol.B. pentan-1-ol.C. etanol. D. propan-1-ol. Hướng dẫn giải 2 n 0,0125 mol Br2 160 Ta cĩ: n n 0,0125 mol anken Br2 0,525 M 42 anken 0,0125 Trang 21
  22. Mặt khác, ancol tách 1 phân tử nước tạo anken Manken Mancol 18 Mancol 60 Do đĩ, cơng thức phân tử của ancol là C3H8O. Cơng thức cấu tạo: CH3 – CH2 – CH2OH Tên gọi: propan-1-ol. Chọn D. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đun nĩng 16,6 gam X với H 2SO4 đặc ở 140oC, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (khơng cĩ sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết các phản ứng xảy ra hồn tồn. Cơng thức của hai ancol trong X là A. C3H5OH và C4H7OH.B. CH 3OH và C2H5OH. C. C3H7OH và C4H9OH.D. C 2H5OH và C3H7OH. Hướng dẫn giải Bảo tồn khối lượng: m m m ancol ete H2O m 16,6 13,9 2,7 gam H2O n 0,15 mol H2O n 2n 0,15.2 0,3 mol ancol H2O 16,6 Mancol 55,33 0,3 Vậy cơng thức phân tử của hai ancol là C2H5OH và C3H7OH. Chọn D. Bài tốn 4: Xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng oxi hố bởi CuO Phương pháp giải Phản ứng oxi hố ancol bằng CuO: Ancol bậc I Anđehit Ancol bậc II Xeton Ancol bậc III Khơng phản ứng Chú ý: 1. Khối lượng chất rắn giảm chính là khối lượng O bị tách ra khỏi CuO. 2. Số mol hơi và khí sau phản ứng tăng một lượng bằng số mol ancol bị oxi hố. Ví dụ: Oxi hố 3,0 gam một ankanol bằng CuO, khi phản ứng kết thúc (hiệu suất 100%), thấy khối lượng chất rắn giảm so với ban đầu là 0,8 gam. Cơng thức của ancol bị oxi hố là A. CH3OH.B. C 3H7OH.C. C 2H5OH.D. C 4H9OH. Hướng dẫn giải Trang 22
  23. Khối lượng chất rắn giảm bằng khối lượng O bị tách ra khỏi CuO. Ta cĩ: mO mchất rắn giảm 0,8 gam 0,8 n 0,05 mol O 16 nCuO nO 0,05 mol Dựa vào đáp án ta thấy ancol là ancol đơn chức nên ta cĩ: nancol nCuO 0,05 mol mancol 3 Do đĩ: Mancol 60 nancol 0,05 Cơng thức của ancol là C3H7OH. Chọn B. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho 11,28 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, bậc I là đồng đẳng kế tiếp qua CuO dư, nung nĩng (phản ứng hồn tồn). Sau phản ứng thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8 gam. Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với AgNO3 dư trong NH3, đun nĩng thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là A. 97,20.B. 43,20.C. 64,80. D. 103,68. Hướng dẫn giải Ta cĩ: mO mchất rắn giảm 4,8 gam 4,8 n 0,3 mol O 16 nCuO nO 0,3 mol Ancol đơn chức nên ta cĩ: nancol nCuO 0,3 mol 11,28 Mancol 37,6 0,3 Hai ancol là CH3OH (a mol) và C2H5OH (b mol). a b 0,3 a 0,18 mol Ta cĩ hệ phương trình: 32a 46b 11,28 b 0,12 mol Vậy hai anđehit tương ứng là HCHO (0,18 mol) và CH3CHO (0,12 mol). Lại cĩ: HCHO  AgNO3/NH3 4Ag 0,18 0,72 mol AgNO3 /NH3 CH3CHO  2Ag 0,12 0,24 mol nAg 0,72 0,24 0,96 mol mAg 0,96.108 103,68 gam Chọn D. Chú ý: Trang 23
  24. HCHO +AgNO3 / NH3 4Ag RCHO +AgNO3 / NH3 2Ag R H Bài tốn 5: Định lượng liên quan đến phản ứng lên men tinh bột, glucozơ hoặc lên men giấm Phương pháp giải Sơ đồ chuyển hố o Tinh bột  H2O, enzim, t Glucozơ enzim Ancol etylic men giấm Axit axetic 1 1 Luơn cĩ: n n n n glucozơ tinh bột 2 etanol 2 CO2 Chú ý 1: Với các bài khối lượng lớn thì ta cần sử dụng tỉ lệ khối lượng. Chú ý 2: Với các bài cĩ hiệu suất: 1. Tính hiệu suất Hiệu suất tính theo chất đầu: m n H lý thuyết .100% lý thuyết .100% mthực tế nthực tế Hiệu suất tính theo chất sản phẩm: m n H thực tế .100% thực tế .100% mlý thuyết nlý thuyết mthực tế thường đề bài cho, mlý thuyết là tính theo phương trình hố học. 2. Tính lượng chất ban đầu và chất sản phẩm mchất đầu mchất đầu khi H = 100% : H% msản phẩm msản phẩm khi H = 100%.H% Chú ý 3: Cơng thức tính độ rượu: V V Do rượu .100 C2H5OH .100 V V V dd rượu C2H5OH H2O Ví dụ: Bằng phương pháp lên men rượu từ gạo chứa 80% tinh bột ta thu được 0,1 lít ancol etylic (cĩ khối lượng riêng 0,8 gam/ml). Biết hiệu suất lên men của cả quá trình là 80%. Xác định khối lượng gạo phải dùng? Hướng dẫn giải m D.V 0,8.0,1.1000 80 gam C2H5OH n 1,74 mol C2H5OH Nếu H = 100% sơ đồ chuyển hố (coi n = 1): C6H10O5 C6H12O6 2C2H5OH 0,87  1.74 mol Khối lượng tinh bột phản ứng là: mtinh bột 162.0,87 140,94 gam Trang 24
  25. Khối lượng tinh bột phải dùng là: m 140,94 :80% 176,175 gam C6H10O5 Khối lượng gạo là: 176,175:80% 220,22 gam Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Thuỷ phân hồn tồn m gam tinh bột, thu lấy tồn bộ lượng glucozơ đem lên men thành ancol etylic với hiệu suất 50%, thu được V lít (đktc) khí CO 2. Hấp thụ hết lượng CO 2 trên vào nước vơi trong dư thu được 40 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 72,0.B. 32,4.C. 36,0. D. 64,8. Hướng dẫn giải m m 40 gam n 0,4 mol CaCO3  CaCO3 Hấp thụ CO vào nước vơi trong dư: n n 0,4 mol 2 CO2 CaCO3 Nếu H = 100%: Coi n = 1, ta cĩ sơ đồ: (C6H10O5 )  C6H12O6  2C2H5OH 2CO2 0,2  0,4 mol mtinh bột 0,2.162 32,4 gam Với H = 50% ta cĩ: mtinh bột 32,4 :50% 64,8 gam Chọn D. Ví dụ 2: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất tồn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ tồn bộ lượng CO 2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vơi trong dư, thu được 330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vơi trong ban đầu là 132 gam. Giá trị của m là A. 486.B. 297.C. 405. D. 324. Hướng dẫn giải Hấp thụ lượng CO2 vào nước vơi trong dư: m m m 132 gam dd giảm CaCO3 CO2 m 330 132 198 gam CO2 n 4,5 mol CO2 Nếu H = 100%: Coi n = 1, ta cĩ sơ đồ: (C6H10O5)  C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 2,25  4,5 mol mtinh bột 2,25.162 364,5 gam Với H = 90% ta cĩ: mtinh bột 364,5:90% 405 gam Chọn C. Bài tập tự luyện dạng 3 Trang 25
  26. Bài tập cơ bản Câu 1: Đốt cháy 1,48 gam một hỗn hợp hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, cần 2,016 lít O2 (đktc). Cơng thức hai ancol đĩ là A. CH3OH và C2H5OH.B. C 2H5OH và C4H9OH. C. C2H5OH và C3H7OH.D. C 4H9OH và C3H7OH. Câu 2: Đốt cháy hồn tồn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng kế tiếp nhau người ta thấy tỉ số mol CO 2 và H2O là 3 : 5. Cơng thức của X, Y là A. CH3OH và C2H5OH.B. C 2H5OH và C4H9OH. C. C2H5OH và C3H7OH.D. C 4H9OH và C3H7OH. Câu 3: X là đồng đẳng của ancol etylic cĩ tỉ khối hơi so với nitơ bằng 2,643. Đun các đồng phân của X o với H2SO4 đặc ở dưới 170 C, thu được số ete là A. 6.B. 2.C. 3. D. 4. Câu 4: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X duy nhất. Cứ 1,12 gam anken X tác dụng vừa đủ với 3,2 gam brom. Tên gọi của ancol là A. butan-1-ol.B. butan-2-ol.C. etanol. D. propan-1-ol. Câu 5: Đun 1,34 gam hai ancol (H2SO4 đặc) thu được hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau. Đốt hỗn hợp o hai anken cần 2,13815 lít O2 (25 C; 1,2 atm). Cơng thức của hai ancol là A. CH3OH và C3H7OH.B. CH 3OH và C2H5OH. C. C2H5OH và C3H5OH.D. C 3H7OH và C4H9OH. Câu 6: Cho 5,3 gam hỗn hợp hai ankanol đồng đẳng liên tiếp tác dụng với natri dư thu được 1,12 lít H 2 (đktc). Cơng thức của hai ankanol trên là A. CH3OH và C2H5OH.B. C 2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH.D. C 4H9OH và C5H11OH. Câu 7: Cho 1,66 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol n-propylic phản ứng hồn tồn với CuO dư, kết thúc phản ứng, thấy khối lượng chất rắn giảm 0,48 gam. Thành phần phần trăm về khối lượng các ancol trong hỗn hợp là A. 27,7% và 72,3%.B. 60,2% và 39,8%.C. 40,0% và 60,0%. D. 32,0% và 68,0%. Bài tập nâng cao Câu 8: X là một ancol no, đa chức, mạch hở cĩ số nhĩm OH nhỏ hơn 5. Cứ 7,6 gam ancol X phản ứng hết với natri cho 2,24 lít khí (đo ở đktc). Cơng thức hố học của X là A. C4H7(OH)3.B. C 2H4(OH)2.C. C 3H6(OH)2.D. C 3H5(OH)3. Câu 9: Đun nĩng một hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H 2SO4 đặc ở 140oC thu được 2,16 gam nước và 7,2 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete cĩ số mol bằng nhau (phản ứng hồn tồn). Cơng thức của hai ancol là A. CH3OH và C2H5OH.B. C 2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH.D. CH 3OH và C3H7OH. Câu 10: Đun nĩng hỗn hợp hai ancol mạch hở với H 2SO4 đặc ta được các ete. Lấy X là một trong các ete đĩ đốt cháy hồn tồn được tỉ lệ mol của X, oxi cần dùng, cacbonic và nước tạo ra lần lượt là 0,25 : 1,375 : 1 : 1. Cơng thức hai ancol trên là A. C2H5OH và CH3OH.B. C 3H7OH và CH2 = CH – CH2 – OH. C. C2H5OH và CH2 = CH – OH. D. CH3OH và CH2 = CH – CH2OH. Trang 26
  27. Câu 11: Đun nĩng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H 2SO4 đặc ở 140oC thu được 9,0 gam nước và 30,0 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete cĩ số mol bằng nhau (phản ứng hồn tồn). Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu? Câu 12: Tính lượng glucozơ cần để điều chế 1 lít dung dịch rượu etylic 40 o. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất 0,8 gam/ml và hiệu suất phản ứng là 80%. ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng 1-A 2-D 3-A 4-A 5-B 6-A 7-A 8-B 9-D 10-C Câu 11: Xem phần phương pháp giải dạng 1. Câu 12: Cĩ 4 cơng thức cấu tạo dạng ancol và 3 cơng thức cấu tạo dạng ete. Gọi tên danh pháp IUPAC hoặc danh pháp thơng thường. Dạng 2: Phản ứng hố học, nhận biết, điều chế 1-D 2-A 3-A 4-D 5-C 6-A 7-D 8-A 9-C 10-D Câu 11: Dùng các phản ứng: tách hiđro cho etan, cộng nước cho eten, lên men giấm etanol, este hố axit axetic và etanol. Câu 12: Dùng các thuốc thử: đồng (II) hiđroxit, nước brom và natri kim loại. Dạng 3: Bài tốn định lượng và xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo của ancol trong dãy đồng đẳng 1-A 2-A 3-C 4-A 5-D 6-B 7-A 8-C 9-A 10-D Câu 11: 41% và 59%. Câu 12: 782,6 gam. Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Tài liệu Hố 10-11-12 Đại Học Sư Phạm Hà Nội file word cực hay đủ dạng, liên hệ file word qua zalo nhĩm 0988166193 để mua tài liệu ạ Trang 27