Chuyên đề Hóa học Lớp 11 - Chuyên đề 7: Hidrocacbon thơm - Năm học 2022-2023

Nội dung text: Chuyên đề Hóa học Lớp 11 - Chuyên đề 7: Hidrocacbon thơm - Năm học 2022-2023

1. Chuyên đề 7 HIDROCACBON THƠM VẤN ĐỀ 1: LÝ THUYẾT  BENZEN I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo: 1. Dãy đồng đẳng của benzen: CTTQ của dãy đồng đẳng benzen cĩ là: CnH2n - 6 (n 6) 2. Đồng phân; danh pháp: a) Danh pháp: CH 3 CH3 CH3 CH 3 CH3 CH3 Benzen Toluen(metyl benzen) 1,2–đimetylbenzen (o– xilen) 1,4 – đimetylbenzen(p– xilen) . Tên hệ thống: Tên nhĩm ankyl + benzen. b) Đồng phân : Từ C8H10 trở đi mới cĩ đồng phân (mạch C và vị trí nhĩm thế ) Ví dụ: C8H10 cĩ 4 đồng phân. CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 . Cấu tạo: Benzen cĩ cấu trúc phẳng và hình lục giác đều. - Cấu tạo được dùng: hoặc II. Tính chất hĩa học: 1. Phản ứng thế:
2. H Br Fe,t0 a) Với các halogen: + Br2  + HBr brombenzen Fe + Br2  + HBr (2- brom toluen hoặc o - brom toluen) + HBr (4- brom toluen hoặc p - brom toluen) 0 b) Với axit nitrics/H2SO4 đ, t : H NO 2 o H2SO4 ,t + HNO3 đặc  + H2O nitrobenzen o H2SO4 ,t + HNO3 đặc  + H2O 2- nitrobenzen 4 - nitrobenzen + H2O * Quy tắc thế: (sgk) c) Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh: - - CH 2 H CH 2 Br to + Br2  + HBr Benzyl bromua 2 . Phản ứng cộng: Ni,to a) Với H2 : C6H6 +3H2  C6H12 as b) Với Clo: C6H6 + Cl2  C6H6Cl6 3. Phản ứng oxi hố: a) Oxi hố khơng hồn tồn: - Các đồng đẳng của benzen thì cĩ phản ứng cịn benzen thì khơng.
3. + KMnO4 Khơng xảy ra + 2KMnO4 + 2MnO2 + KOH + H2O Dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen. 3n 3 b) Oxi hốhồn tồn:CnH2n – 6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O 2 IV. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC 1. Stiren: C8H8 a. Cấu tạo: Vinyl benzen b. Tính chất hố học: . Với dung dịch Brom:C6H5 – CH = CH2 +Br2 (dd) C6H5 -CH Br– CH2Br xt,to , p . Với hiđro . C6H5 –CH = CH2 + H2  C6H5–CH2 – CH3 . phản ứng trùng hợp: 2. Naphtalen: C10H8 a. Cấu tạo: - Cấu tạo: Được cấu tạo bởi 2 vịng benzen. - Naphtalen cĩ tính thăng hoa. b. Tính chất hố học: . Phản ứng thế: Ni,1500 C . Phản ứng cộng:C 10H8 + 2H2  C10H12 (tetralin)
4. Ni,2000 C,35atm C10H12 + 3H2  C10H18 (đecalin) VẤN ĐỀ 2: CÁC DẠNG BÀI TẬP  DẠNG 1: XÁC ĐỊNH TÊN HOẶC CƠNG THỨC CẤU TẠO CHẤT Phương pháp giải: Chú ý: + Vị trí nhánh là chỉ số được đánh trên vịng benzen sao cho tổng số vị trí trong tên gọi là nhỏ nhất. 5 6 CH3 4 CH CH3 4 3 2 3 CH2 CH3 2 3 1 CH 5 3 1 CH3 6 Metylbenzen Etylbenzen 1,6-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen + Khi trên vịng benzen cĩ nhiều nhĩm thế ankyl khác nhau thì thứ tự gọi trước sau ưu tiên theo thứ tự chữ cái A, B, C , 2 4 CH3 CH3 CH2 2 CH3 CH2 3 1 CH2 CH3 1 CH2 CH3 1-etyl-2metylbenzen 1-etyl-2-metyl-4-propylbenzen + Khi trên vịng benzen cĩ nhiều nhĩm thế ankyl giống nhau thì ta thêm từ đi, tri, tetra để chỉ 2, 3, 4 nhánh giống nhau. CH CH CH 3 3 2 3 H3C 2 4 CH3 4 CH3 5 2 CH3 1 CH2 CH3 6 1 CH2 CH3 1-etyl-2,4-dimetylbenzen 1,3-dietyl-2,4,5-trimetylbenzen * Một số bài tập thám khảo
5. CH CH CH 3 3 CH3 CH2 3 CH CH CH CH 2 3 3 3 CH3 CH2 NO2 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH O2N NO2 O2N NO2 NO2 NO2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 NO2 Cl - Mesitilen (1,3,5-trimetylbenzen) - p-xilen (1,4-đimetylbenzen) - Vinylbenzen (stiren) - Naphtalen - Biphenyl (phenylbenzen) - Phenylaxetilen (etinylbenzen) - Axit picric (2,4,6-trinitrophenol) - 1-etyl – 2,3 – đimetylbenzen - Thuốc nổ TNT (2,4,6-trinitrotoluen) - o-clotoluen DẠNG 2: NHẬN BIẾT Phương pháp giải:
6. * Nguyên tắc: Dựa vào tính chất riêng biệt của từng chất, ở mỗi một chất trong các chất cần nhận biết chỉ cĩ một chất duy nhất tác dụng với thuốc thử cho dấu hiệu cĩ thể quan sát được. + Các hiđrocacbon khơng no dễ dàng làm mất màu dung dịch brom hoặc dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường. + Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nĩng + Benzen kết hợp với clo ngồi ánh sáng tạo thành khĩi trắng - Dựa vào sự thay đổi màu sắc của hĩa chất trong quá trình phản ứng Ví dụ: Nhận biết các chất mất nhãn sau: Benzen, toluen và stiren Benzen toluen Stiren Brom (dd) - - Mất màu 0 KMnO4, t - Mất màu Phương trình phản ứng minh họa CH CH CH CH2 + Br2 2 (Nâu đỏ) Br Br (không màu) t0 CH3 + 2KMnO4 COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (màu tím) (kết tủa đen) (Hãy nhận biết các chất mất nhãn sau) - Benzen, Toluen, stiren - Xiclohexan, stiren, axetilenbenzen DẠNG 3: XÁC ĐỊNH CTPT X (KHI ĐỐT CHÁY) Phương pháp giải:
7. Loại 1: “a gam X + O2 CO2 + H2, ngồi ra ta phải biết thêm một trong các số liệu về O2, CO2, hoặc H2O” * phương pháp chung cho dãy đồng đẳng benzen - Đặt cơng thức phân tử X: CnH2n-6 - Tính số mol các chất liên quan (đề bài cho dữ kiện) - Viết phương trình phản ứng, đặt số mol chất vừa tìm được vào phương trình và suy ra số mol chất X theo phương trình. 3n 3 CnH2n-6 + 2 O2 nCO2 + (n-3) H2O n n 2.n Theo phương trình ta cĩ: n CO2 H2O O2 X 2 n n 3 3n m a Tính số mol X theo đề: n X1 M 14n 6 - Giải phương trình nX1 nX 2 ta tìm được n (số nguyên tử cacbon trong X) Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 13.8 gam chất hữu cơ X là đồng đẳng của benzen thì thu được 23.52 lít CO2 (đktc). Hãy xác định cơng thức phân tử X? Giải - Đặt cơng thức phân tử của X là: CnH2n-6 23,52 - n 1,05 (mol) CO2 22,4 to - pt: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O 1,05 1,05 (mol) n 13,8 1,05 - n X 14n 6 n - Giải phương trình ta được n = 7 - Vậy X cĩ cơng thức phân tử là C7H8 - Loại 2: “ gam X + O2 CO2 + H2O, biết số liệu về CO2 và H2O” (phương pháp chung cho dãy đồng đẳng benzen)
8. - Đặt cơng thức phân tử X: CnH2n-6 - Tính số mol CO2 và H2O - Viết phương trình phản ứng. 3n 3 CnH2n-6 + 2 O2 nCO2 + (n-3) H2O n CO2 n - Lập tỉ lệ số mol CO2 và H2O n n 3 H2O - Giải phương trình trên ta tìm được n (số nguyên tử cacbon trong X) Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn một lượng ankyl benzen A thì thu được 7,056 lít CO 2 (đktc) và 3,78 gam H2O. Hãy xác định cơng thức phân tử A Giải - Đặt cơng thức phân tử của A là: CnH2n-6 7,067 3,78 - nCO 0,315 (mol), n 0,21 (mol) 2 22,4 H2O 18 to - pt: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O nCO n 0,315 - Theo pt ta cĩ: 2 n n 3 0,21 H2O - Giải phương trình ta được n = 9 - Vậy X cĩ cơng thức phân tử là C9H12 DẠNG 4: TỐN HỖN HỢP Phương pháp giải: A + X T + Z, B yêu cầu chung: Xác định lượng chất A và B (Trong đĩ A, B, X, T, Z là những chất đã biết) Loại 1: T và Z đều được tạo thành từ A và B tác dụng với X - Gọi x, y là số mol của hai chất A và B - Viết phương trình phản ứng xảy ra - Từ số liệu của đề thơng qua phương trình phản ứng ta lập hai phương trình theo x, y liên quan đến những số liệu đề cho
9. - Giải phương trình tìm x, y - Áp dụng cơng thức trả lời yêu cầu của bài tốn. Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 18,2 gam hỗn hợp gồm benzen và stiren phản ứng kết kết thúc thu được 12,6 gam nước. Hãy xác định thành phần phần trăm về khối lượng của mỗi chất. Giải - Gọi x, y lần lượt là số mol của benzen và stiren 12,6 - n 0,7(mol) H2O 18 o 15 t -C6H6 + 2 O2 6CO2 + 3H2O x 3x(mol) to -C8H8 + 10 O2 8CO2 + 4H2O y 4y (mol) - Theo đề ta cĩ hpt: 78x + 104y = 18,2 x = 0,1 3x + 4y = 0,7 => y = 0,1 - Ta cĩ: m 78 x 0,1 = 7,8 gam C6H6 7,8 - => % C6H6 = x100% 42,86% 18,2 % C8H8 = 100% - 42,86% = 57,14% Loại 2: T và Z chỉ được tạo thành từ A hoặc B khi tác dụng với X - Tìm số mol của một trong các chất đã phản ứng tạo thành T và Z - Viết phương trình phản ứng xảy ra - Từ số mol tìm được ta suy ra số mol A hoặc B theo phương trình phản ứng, lượng chất cịn lại dùng phương pháp loại trừ ta sẽ tìm được kết quả. Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 18,2 gam hỗn hợp gồm benzen và stiren phản ứng hồn tồn với dung dịch Brom 1M. Phản ứng kết thúc thấy cĩ 100 ml dung dịch brom mất màu. Hãy xác định thành phần phần trăm về khối lượng của mỗi chất. Giải - nBrom 0,1x1 0,1(mol)
10. CH CH CH CH2 + Br2 2 Br Br 0,1 (mol) 0,1 (mol) - Ta cĩ: m 78 x 0,1 = 7,8 gam C6H6 7,8 - => % C6H6 = x100% 42,86% 18,2 % C8H8 = 100% - 42,86% = 57,14% DẠNG 5: TỐN ĐỒNG ĐẲNG Phương pháp giải: (Ví dụ như A, B là hai đồng đẳng kết tiếp của dãy đồng đẳng benzen.) - Đặt cơng thức phân tử chất A: CaH2a-6 (a ≥ 6) - Đặt cơng thức phân tử chất B: CbH2b-6 (b ≥ 6) - Suy ra cơng thức trung bình: CnH2n-6 - Đặt điều kiện: a + 1 = b và a A, B Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 14,5 gam hỗn hợp gồm ankyl benzen A và B là đồng đẳng của nhau, phản ứng kết kết thúc thu được 24,64 lít CO 2 (đktc). Hãy xác định cơng thức phân tử A và B Giải - Đặt cơng thức phân tử chất A: CaH2a-6 (a ≥ 6) - Đặt cơng thức phân tử chất B: CbH2b-6 (b ≥ 6) - Suy ra cơng thức trung bình: CnH2n-6 (Đặt điều kiện: a + 1 = b và a < n < b) 24,64 - n 1,1(mol) CO2 22,4 to - pt: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3) H2O
11. 1,1 1,1 (mol) n 14,5 1,1 - n X 14n 6 n - Giải phương trình ta được n = 73 - Vậy a = 7, A cơng thức phân tử là C7H8 b = 8, B cơng thức phân tử là C8H10 VẤN ĐỀ 3: TRẮC NGHIỆM  Câu 1: Trong phân tử benzen, các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hố : A. sp. B. sp 2. C. sp3. D. sp2d. Câu 2: Trong vịng benzen mỗi nguyên tử C dùng 1 obitan p chưa tham gia lai hố để tạo ra : A. 2 liên kết pi riêng lẻ. B. 2 liên kết pi riêng lẻ. C. 1 hệ liên kết pi chung cho 6 C. D. 1 hệ liên kết xigma chung cho 6 C. Câu 3: Trong phân tử benzen: A. 6 nguyên tử H và 6 C đều nằm trên 1 mặt phẳng. B. 6 nguyên tử H nằm trên cùng 1 mặt phẳng khác với mặt phẳng của 6 C. C. Chỉ cĩ 6 C nằm trong cùng 1 mặt phẳng. D. Chỉ cĩ 6 H mằm trong cùng 1 mặt phẳng. Câu 4: Cho các cơng thức : H (1) (2) (3) Cấu tạo nào là của benzen ? A. (1) và (2). B. (1) và (3). C. (2) và (3). D. (1) ; (2) và (3). Câu 5: Dãy đồng đẳng của benzen cĩ cơng thức chung là: A. CnH2n+6 ; n 6. B. C nH2n-6 ; n 3. C. C nH2n-6 ; n 6. D. CnH2n-6 ; n 6.
12. Câu 6: Cơng thức tổng quát của hiđrocacbon C nH2n+2-2a. Đối với stiren, giá trị của n và a lần lượt là: A. 8 và 5. B. 5 và 8. C. 8 và 4. D. 4 và 8. Câu 7: Cơng thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với naptalen, giá trị của n và a lần lượt là: A. 10 và 5. B. 10 và 6. C. 10 và 7. D.10 và 8. Câu 8: Chất nào sau đây cĩ thể chứa vịng benzen ? A. C10H16. B. C 9H14BrCl. C. C8H6Cl2. D. C7H12. Câu 9: Chất nào sau đây khơng thể chứa vịng benzen ? A. C8H10. B. C 6H8. C. C 8H10.D. C9H12. Câu 10: Cho các chất: C6H5CH3 (1) p-CH3C6H4C2H5 (2) C6H5C2H3 (3) o-CH3C6H4CH3 (4) Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là: A. (1); (2) và (3). B. (2); (3) và (4). C. (1); (3) và (4). D. (1); (2) và (4). CH3 Câu 11: Chât cấu tạo như sau cĩ tên gọi là gì ? CH3 A. o-xilen. B. m-xilen. C. p-xilen. D. 1,5- đimetylbenzen. Câu 12: CH3C6H2C2H5 cĩ tên gọi là: A. etylmetylbenzen. B. metyletylbenzen. C. p-etylmetylbenzen. D. p-metyletylbenzen. Câu 13: (CH3)2CHC6H5 cĩ tên gọi là: A. propylbenzen. B. n-propylbenzen.
13. C. iso-propylbenzen. D. đimetylbenzen. Câu 14: iso-propyl benzen cịn gọi là: A.Toluen. B. Stiren. C. Cumen. D. Xilen. Câu 15: Cấu tạo của 4-cloetylbenzen là: C2H5 C 2 H 5 C 2H 5 Cl A. Cl B. Cl C. D. C2H5 Cl Câu 16: Ankylbenzen là hiđrocacbon cĩ chứa : A. vịng benzen. B. gốc ankyl và vịng benzen. C. gốc ankyl và 1 benzen. D. gốc ankyl và 1 vịng benzen. Câu 17: Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- cĩ tên gọi là: A. phenyl và benzyl. B. vinyl và anlyl. C. anlyl và Vinyl. D. benzyl và phenyl. Câu 18: Điều nào sau đâu khơng đúng khí nĩi về 2 vị trí trên 1 vịng benzen ? A. vị trí 1, 2 gọi là ortho. B. vị trí 1,4 gọi là para. C. vị trí 1,3 gọi là meta. D. vị trí 1,5 gọi là ortho. Câu 19: Một ankylbenzen A cĩ cơng thức C9H12, cấu tạo cĩ tính đối xứng cao. Vậy A là: A. 1,2,3-trimetyl benzen. B. n-propyl benzen. C. iso-propyl benzen. D. 1,3,5-trimetyl benzen. Câu 20: Một ankylbenzen A (C12H18) cấu tạo cĩ tính đối xứng cao. A là: A. 1,3,5-trietylbenzen. B. 1,2,4-tri etylbenzen. C. 1,2,3-tri metylbenzen. D. 1,2,3,4,5,6-hexaetylbenzen.
14. Câu 21: C7H8 cĩ số đồng phân thơm là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 22: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 cĩ bao nhiêu cấu tạo chứa vịng benzen ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 23: Ứng với cơng thức C9H12 cĩ bao nhiêu đồng phân cĩ cấu tạo chứa vịng benzen ? A. 6. B. 7. C. 8. D. 9. Câu 24: Số lượng đồng phân chứa vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H10 là A. 7.B. 8.C. 9. D. 6. Câu 25: A là đồng đẳng của benzen cĩ cơng thức nguyên là: (C3H4)n. Cơng thức phân tử của A là: A. C3H4. B. C 6H8. C. C 9H12. D. C12H16. Câu 26: Cho các chất (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hex-5-trien; (5) xilen; (6) cumen. Dãy gồm các hiđrocacbon thơm là: A. (1); (2); (3); (4). B. (1); (2); (5; (6). C. (2); (3); (5) ; (6). D. (1); (5); (6); (4). Câu 27: Hoạt tính sinh học của benzen, toluen là: A. Gây hại cho sức khỏe. B. Khơng gây hại cho sức khỏe. C. Gây ảnh hưởng tốt cho sức khỏe. D. Tùy thuộc vào nhiệt độ cĩ thể gây hại hoặc khơng gây hại. Câu 28: Tính chất nào sau đây khơng phải của ankyl benzen A. Khơng màu sắc. B. Khơng mùi vị. C. Khơng tan trong nước. D. Tan nhiều trong các dung mơi hữu cơ. Câu 29: Phản ứng nào sau đây khơng xảy ra:
15. o A. Benzen + Cl2 (as). B. Benzen + H 2 (Ni, p, t ). C. Benzen + Br2 (dd). D. Benzen + HNO 3 (đ) /H2SO4 (đ). Câu 30: Tính chất nào khơng phải của benzen ? A. Dễ thế. B. Khĩ cộng. C. Bền với chất oxi hĩa. D. Kém bền với các chất oxi hĩa. Câu 31: Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A. Vậy A là: A. C6H5Cl. B. p-C 6H4Cl2. C. C6H6Cl6. D. m- C6H4Cl2. Câu 32: Phản ứng chứng minh tính chất no; khơng no của benzen lần lượt là: A. thế, cộng. B. cộng, nitro hố. C. cháy, cộng. D. cộng, brom hố. Câu 33: Tính chất nào khơng phải của benzen o A. Tác dụng với Br2 (t , Fe). B. Tác dụng với HNO 3 (đ) /H2SO4(đ). C. Tác dụng với dung dịch KMnO4. D. Tác dụng với Cl 2 (as). Câu 34: Benzen + X etyl benzen. Vậy X là A. axetilen. B. etilen. C. etyl clorua. D. etan. Câu 35: Tính chất nào khơng phải của toluen ? o A. Tác dụng với Br2 (t , Fe). B. Tác dụng với Cl 2 (as). o C. Tác dụng với dung dịch KMnO4, t . D. Tác dụng với dung dịch Br 2. Câu 36: So với benzen, toluen + dung dịch HNO3(đ)/H2SO4 (đ): A. Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen. B. Khĩ hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen. C. Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và m – nitro toluen. D. Dễ hơn, tạo ra m – nitro toluen và p – nitro toluen.
16. Câu 37: Toluen + Cl2 (as) xảy ra phản ứng: A. Cộng vào vịng benzen. B. Thế vào vịng benzen, dễ dàng hơn. C. Thế ở nhánh, khĩ khăn hơn CH4. D. Thế ở nhánh, dễ dàng hơn CH 4. as Câu 38: 1 mol Toluen + 1 mol Cl2  A . A là: A. C6H5CH2Cl. B. p-ClC 6H4CH3. C. o-ClC6H4CH3. D. B và C đều đúng. Câu 39: Tiến hành thí nghiệm cho nitro benzen tác dụng với HNO3 (đ)/H2SO4 (đ), nĩng ta thấy: A. Khơng cĩ phản ứng xảy ra. B. Phản ứng dễ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta. C. Phản ứng khĩ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta. D. Phản ứng khĩ hơn benzen, ưu tiên vị trí ortho. Câu 40: Khi trên vịng benzen cĩ sẵn nhĩm thế -X, thì nhĩm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí o- và p- . Vậy -X là những nhĩm thế nào ? A. -CnH2n+1, -OH, -NH2. B. -OCH 3, -NH2, -NO2. C. -CH3, -NH2, -COOH. D. -NO2, -COOH, -SO3H. Câu 41: Khi trên vịng benzen cĩ sẵn nhĩm thế -X, thì nhĩm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí m - . Vậy -X là những nhĩm thế nào ? A. -CnH2n+1, -OH, -NH2. B. -OCH 3, -NH2, -NO2. C. -CH3, -NH2, -COOH. D. -NO 2, -COOH, -SO3H. H2SO4d Câu 42: 1 mol nitrobenzen + 1 mol HNO3 đ to B + H2O. B là: A. m-đinitrobenzen. B. o-đinitrobenzen. C. p-đinitrobenzen. D. B và C đều đúng. Câu 43: C2H2 A B m-brombenzen. A và B lần lượt là: A. benzen ; nitrobenzen. B. benzen,brombenzen. C. nitrobenzen ; benzen. D. nitrobenzen; brombenzen.
17. Câu 44: Benzen A o-brom-nitrobenzen. Cơng thức của A là: A. nitrobenzen. B. brombenzen. C. aminobenzen. D. o-đibrombenzen.