Giáo án Hóa học 11 - Bài 30 - Ankađien

Nội dung text: Giáo án Hóa học 11 - Bài 30 - Ankađien

1. Trường THPT Nguyễn Trãi Người soạn: Nguyễn Thị Thủy Ngày soạn:18/01/2018 Giáo viên hướng dẫn: Ngô Văn Dũng Ngày dạy: 06/02/2018 GIÁO ÁN GIẢNG DẠY BÀI 30 ANKAĐIEN I. MỤC TIÊU 1. Kiến thức: Biết được: - Khái niệm về ankađien: định nghĩa, công thức chung, phân loại, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankađien. - Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3-đien và isopren. Hiểu được: - Tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa. 2. Kĩ năng: - Từ công thức cấu tạo để khái quát nên định nghĩa và dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của ankađien, kiểm tra và kết luận. - Viết phương trình phản ứng biểu diễn tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren. - Vận dụng kiến thức để giải thích một số hiện tượng. - Giải các bài tập liên quan đến buta-1,3-đien và isopren. 3. Định hướng năng lực hình thành - Năng lực tự học, năng lực hợp tác. - Năng lực phát hiện, giải quyết vấn đề, kết luận vấn đề. - Năng lực sử dụng ngôn ngữ và chữ viết hóa học. - Năng lực tính toán hóa học. II. Bảng mô tả các mức yêu cầu cần đạt 1
2. Nội dung Loại Nhận biết Thông hiểu Vận dụng Vận dụng Năng lực câu (Mô tả yêu (Mô tả yêu thấp bậc cao Cần hỏi/ cầu cần đạt) cầu cần (Mô tả (Mô tả yêu hướng bài tập đạt) yêu cầu cầu cần đạt) tới cần đạt) ANKAĐIEN Câu - Biết được - Đặt điểm - Quan sát - Năng hỏi/ bài đồng đẳng, cáu tạo của mô hình lực sử tập đồng phân, ankađien. rút ra đặc dụng định danh pháp, - Gọi tên điểm cấu ngôn ngữ, tính phân loại được các tạo. chữ viết ankađien. ankađien - Viết hóa học. - Biết được (tên thay được các - Năng tính chất hóa thế, tên đồng phân lực giải học (cộng, thông cấu tạo của quyết vẫn trùng hợp, oxi thường). ankađien đề. hóa) của - Giải thích - Năng butađien và được lực tính isopren. TCHH của toán. - Ứng dụng và ankađien là cách điều chế do hai liên butađien và kết đôi gây isopren trong ra. công nghiệp. Bài tập - Xác định - Xác định - Giải - Giải được định được mối liên được mối được một các bài tập lượng hệ giữa các liên hệ trự số bài tập tính khối đại lượng và tiếp giữa tính khối lượng, thể tính toán được các đại lượng, tính tích, xác định dựa trên các lượng và số mắc CTPT 2
3. đại lượng có tính được xích sản ankađien. được. các đại phẩm tạo lượng cần thành của tìm thông phản ứng qua một số trùng hợp. bước suy - Tìm luận. CTPT, CTCT của các ankađien Bài tập Quan sát mô - Phân biệt thực hình, hiện ankađien hành/ tượng thí với các thí nghiệm. hiđrocacbon nghiệm khác. III. Hệ thống câu hỏi/ bài tập đánh giá theo các mức độn mô tả. 3.1. Mức độ nhận biết. Câu 1: Ankađien là A. Hợp chất hữu cơ có hai liên kết đôi trong phân tử. B. Hiđrocacbon mạch hở cố 2 liên kết đôi liên hợp. C. Hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi trong phân tử. D. Hiđrocacbon có công thức chung là CnH2n-2. Câu 2: Chọn phát biểu không chính xác: A. polien là những hiđrocacbon chứa ≥ 2 liên kết đôi trong phân tử. B. Đien là những hiđrocacbon trong phân tử có hai liên kết đôi. C. Ankađien liên hợp có 2 liên kết đôi kề nhau trong phân tử. D. Ankađien cũng thuộc loại polien. Câu 3: Một hợp chất hữu cơ mạch hở, công thức CnH2n-2 thuộc dãy đồng đẳng: A. Ankađien B. xicloankan C. Đixicloankan D. Ankađien liên hợp. 3
4. Câu 4: Công thức phân tử của buta-1,3-đien (đivinyl) và isopren (2-metylbuta-1,3-đien) lần lượt là A. C4H6 và C5H10. B. C4H4 và C5H8. C. C4H6 và C5H8. D. C4H8 và C5H10. Câu 5: Hợp chất nào trong số các chất sau có 9 liên kết xích ma và 2 liên kết π ? A. Buta-1,3-đien. B. Penta-1,3- đien. C. But-1-en D. But-2-en Câu 6: Trong các hiđrocacbon sau: propen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4- đien, penta-1,3- đien hiđrocacbon cho được hiện tượng đồng phân cis - trans ? A. propen, but-1-en. B. penta-1,4-dien, but-1-en. C. propen, but-2-en. D. but-2-en, penta-1,3- đien. Câu 7: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở -80 oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là A. CH3CHBrCH=CH2. B. CH3CH=CHCH2Br. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3. Câu 8: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở 40 oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là A. CH3CHBrCH=CH2. B. CH3CH=CHCH2Br. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3. Câu 9: 1 mol buta-1,3-đien có thể phản ứng tối đa với bao nhiêu mol brom ? A. 1 mol. B. 1,5 mol. C. 2 mol. D. 0,5 mol. Câu 16: Trùng hợp đivinyl tạo ra cao su Buna có cấu tạo là ? A. (-C2H-CH-CH-CH2-)n. B. (-CH2-CH=CH-CH2-)n. C. (-CH2-CH-CH=CH2-)n. D. (-CH2-CH2-CH2-CH2-)n. 3.2. Mức độ hiểu Câu 1: Chất nào sau đây không phải là sản phẩm cộng giữa dung dịch brom và isopren (theo tỉ lệ mol 1:1) ? A. CH2BrC(CH3)BrCH=CH2. B. CH2BrC(CH3)=CHCH2Br. C. CH2BrCH=CHCH2CH2Br. D. CH2=C(CH3)CHBrCH2Br. Câu 2: Ankađien A + brom (dd) CH3C(CH3)BrCH=CHCH2Br. Vậy A là A. 2-metylpenta-1,3-đien. B. 2-metylpenta-2,4-đien. C. 4-metylpenta-1,3-đien. D. 2-metylbuta-1,3-đien. 4
5. Câu 3: Ankađien B + Cl2 CH2ClC(CH3)=CH-CH2Cl-CH3. Vậy A là A. 2-metylpenta-1,3-đien. B. 4-metylpenta-2,4-đien. C. 2-metylpenta-1,4-đien. D. 4-metylpenta-2,3-đien. Câu 4: Cho 1 Ankađien A + brom(dd) 1,4-đibrom-2-metylbut-2-en. Vậy A là A. 2-metylbuta-1,3-đien. C. 3-metylbuta-1,3-đien. B. 2-metylpenta-1,3-đien. D. 3-metylpenta-1,3-đien. Câu 5: Số đồng phân thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 6: C5H8 có bao nhiêu đồng phân ankađien liên hợp ? A. 2. B. 3. C. 4. D.1 Câu 7: Trùng hợp isopren tạo ra cao su isopren có cấu tạo là A. (-C2H-C(CH3)-CH-CH2-)n . B. (-CH2-C(CH3)-CH=CH2-)n . C. (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n. D. (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-)n . 3.3. Vận dụng bậc thấp Câu 1: Ankađien C4H6 có bao nhiêu đồng phân mạch hở ? A. 5. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 2: X là một hiđrocacbon không no mạch hở, 1 mol X có thể làm mất màu tối đa 2 mol brom trong nước. X có % khối lượng H trong phân tử là 10%. CTPT X là A. C2H6. B. C3H4. C. C2H4. D. C4H6. Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol ankađien A cần 7 mol oxi. Công thức phân tử A là: A. C4H6 B. C5H8 C. C3H4 D. C6H10 s Câu 4: Khi cho isopren tác dụng với HBr (tỉ lệ 1:1) thu được tối đa số sản phẩm là: A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 Câu 5: Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam ankađien X thu được 1,12 lít khí CO 2 (đktc). CTPT của X la A. C3H4 B. C4H6 C. C5H8. D. C6H10 Câu 7: X là hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon mạch hở (thuộc dãy đồng đẳng ankan, anken, ankađien). Cho 0,3 mol X làm mất màu vừa đủ 0,5 mol Br2. X có thể gồm: A. 2 ankan B. 1 anken và 1 ankađien C. 2 anken D. 1 ankan và 1 anken 5
6. 3.4. Vận dụng bậc cao Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam một hiđrocacbon A rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình 1 đựng dd H2SO4 đặc, dư; bình 2 đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình 1 tăng 5,4 gam; bình 2 tăng 17,6 gam. A là chất nào trong những chất sau ? A. But-1-in. B. But-2-in. C. Buta-1,3-đien. D. B hoặc C. Câu 2: Đun nóng hỗn hợp X gồm 0,1 mol C 3H4 ; 0,2 mol C2H4 ; 0,35 mol H2 với bột Ni xúc tác được hỗn hợp Y. Dẫn toàn bộ Y qua bình đựng dung dịch KMnO 4 dư, thấy thoát ra 6,72 l hỗn hợp khí Z (đktc) có tỉ khối so với H 2 là 12. Bình đựng dung dịch KMnO 4 tăng số gam là: A. 17,2. B. 9,6. C. 7,2. D. 3,1 Câu 3: Để sản xuất 6,48 kg polibutađien phải tách hiđro từ V m3 butan rồi đem trùng hợp, biết hiệu suất của chung của quá trình là 80%. Giá trị của V là A. 3,616 B. 4,532 C. 4,672 D. 3,696 Câu 4: Sản phẩm trùng hợp butađien là cao su buna. Đây là loại cao su có ứng dụng quan trọng trong chế tạo lốp xe hay nhựa trám thuyền. Loại cao su này có ứng dụng như vậy là nhờ nó có tính A. Đàn hồi B. Dẫn nhiệt C. Dẻo D. cứng IV. CHUẨN BỊ : 1. Chuẩn bị của GV: - SGK, Giáo án và phiếu học tập. 2. Chuẩn bị của HS: - Ôn tập kiến thức lí thuyết, phương pháp giải bài tập về anken - Xem trước bài ankađien. V. Phương pháp dạy học - Phương pháp nêu vấn đề - Phương pháp trực quan - Phương pháp đàm thoại, tìm tòi, nghiên cứu VI. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC: 1. Ổn định tình hình lớp: 1 phút 2. Kiểm tra bài cũ: không có 6
7. 3. Giảng bài mới: 42 phút “Các em có biết lốp xe hay nhựa trám thuyền là những sản phẩm được làm từ một loại cao su có tên gọi là cao su buna. Cao su buna là chất có độ đàn hồi cao được tạo thành nhờ phản ứng trùng hợp một loại ankađien.Vậy ankađien này là hợp chất như thế nào và có tính chất gì? Chúng ta hãy cùng nhau tìm hiểu qua bài học hôm nay, bài “Ankađien”. Hoạt động của GV Hoạt động của HS Nội dung Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và phân loại - GV giới thiệu cho HS một số HS: Quan sát, nghiên I. Đồng đẳng, đồng phân, ankađien có CTCT sau: cứu SGK và trả lời câu danh pháp và phân loại C3H4: CH2=C=CH2 hỏi. 1. Đồng đẳng C4H6: CH2=C=CH-CH3 - Ankađien là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong - Yêu cầu HS quan sát CTCT của phân tử có chứa 2 liên kết ankađien và rút ra khái niệm về đôi C=C. ankađien. - CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3) - Từ CTPT của các chất trên. Yêu cầu HS nêu lên CTTQ của ankađien. GV: Tương tự như anken, ankađien HS: C4H6 2. Đồng phân cũng có 2 loại đồng phân đó là đồng CH2=CH-CH=CH2 phân cấu tạo và đồng phân hình học. C5H8: Trong đồng phân cấu tạo gồm có: CH2=C=CH-CH2-CH3 đồng phân mạch cacbon và đồng phân CH2=CH-CH=CH-CH3 vị trí liên kết đôi. CH3-CH=C=CH-CH3 - Yêu cầu HS cho biết C4H6 còn có CH2- CH=C=CH2 đồng phân nào nữa không? Ngoài CH3 CTCT đã viết trên bảng. CH2=CH-CH2-CH=CH2 - Yêu cầu HS viết đồng phân của CH2=C-CH=CH2 C5H8. CH3 7
8. GV giới thiệu cho HS cách gọi tên HS: 3. Danh pháp thay thế của ankađien: Số chỉ vị trí CH2=C=CH2 nhánh - tên nhánh (nếu có) + tên propađien (alen) mạch chính + “a” + số chỉ vị trí 2 liên CH2=CH-CH=CH2 kết đôi + đien. Giới thiệu tên thông Buta-1,3- đien thường của một số ankađien. (butađien) - Yêu cầu HS đọc tên 1 số CTCT đã CH2=C-CH=CH2 viết trên bảng CH3 2- mêtylbuta-1,3- đien (isopren) GV: Yêu cầu HS dựa vào vị trí tương HS: quan sát SGK và trả 4. Phân loại đối của 2 liên kết đôi trong CTCT của lời. Có 3 loại: ankađien và phân loại ankađien. +Ankađien có hai liên kết - GV nhấn mạnh: Trong 3 loại này thì đôi cạnh nhau. ankađien liên hợp là loại có nhiều ứng +Ankađien liên hợp. dụng hơn trong sản xuất, điển hình là +Ankađien có 2 liên kết đôi Buta-1,3- đien và isopren. Trong bài cách nhau từ 2 liên kết đơn học hôm nay, chúng ta chỉ nghiên cứu trở lên. tính chất hóa học của 2 hợp chất này. Hoạt động 2: Tính chất hóa học GV: Ankađien bản chất nó cũng chỉ HS: Tính chất II. Tính chất hóa học là 1 hiđrocacbon không no nên nó sẽ hoá học gồm 1. Phản ứng cộng có đầy đủ tính chất hóa học của 1 có: a, Cộng hiđro t0 ,Ni hiđrocacbon không no tương tự như + Phản ứng CH2=CH-CH=CH2 +2H2  anken. Vậy yêu cầu học sinh cho biết cộng. CH3-CH2-CH2-CH3 Buta-1,3- đien có những tính chất + Phản ứng Butan hóa học nào? trùng hợp. b, Cộng brom GV bổ sung thêm: + Phản ứng oxi ―800 CH2=CH–CH=CH2 + Br2 Nếu như anken có 1 liên kết đôi trong hoá. CH2=CH–CHBr– CH2Br (sp chính) 8
9. phân tử tức là nó có 1 liên kết kém 400 CH2=CH–CH=CH2 + Br2 bền. Vậy ankađien có 2 liên kết đôi CH2Br–CH=CH–CH2Br (sp chính) trong phân tử tức là nó sẽ có 2 liên kết - Lưu ý: kém bền và dễ bị bẻ gãy khi tham Ankađien cũng làm mất màu dung gia phản ứng. Phản ứng đặc trưng của dịch brom. Phản ứng dùng để nhận nó là phản ứng cộng, ngoài ra còn có biết ankađien. phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi c, Cộng HX (HCl, HBr, H-OH, ) hóa. ―800 CH2=CH–CH=CH2 + HBr - GV: Cũng giống như anken, CH2=CH–CHBr– CH3 (sp chính) buta-1,3- đien cũng có phản ứng cộng 400 CH2=CH–CH=CH2 + Br2 với H2, Br2, HX (HBr, HOH, ) Tuy CH Br–CH=CH–CH (sp chính) nhiên, tùy thuộc vào tỉ lệ mol và vị trí 2 3 - Lưu ý: cộng mà thu được sản phẩm khác + Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo nhau. thành sản phẩm cộng 1,2. - GV: Buta-1,3- đien có 2 liên kết đôi + Ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo thành trong phân tử thì nó sẽ cộng được tối sản phẩm cộng 1,4. đa 2 phân tử H2 - GV: Tương tự như phản cộng H2 buta-1,3- đien cũng cộng được tối đa 2 phân tử Br2 theo tỉ lệ mol 1:2. Yêu cầu HS lên bảng viết sản phẩm của phản ứng. -GV thông báo: Xét phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ 1:1 tì tùy theo điều kiện nhiệt độ mà Br2 có thể tấn công vào 2 hướng Hướng 1: Br tấn công vào C số 1 và C số 2 9
10. H2C CH CH CH2 + Br2 1,2 H2C CH CH CH2 Br Br Hướng 2: Br tấn công vào C số 1 và C số 4 hình thành liên kết đôi ở C số 2 và C số 3 1,4 CH2 CH CH CH2 Br Br - Gọi HS đọc tên chất sản phẩm - Phản ứng cộng HBr tuân theo quy tắt Mac-côp-nhi-côp. - Tương tự cộng với Br2, gọi HS lên bảng viết phương trình phản ứng của buta-1,3-đien với HBr theo tỉ lệ mol 1:1. Lưu ý: HS viết sản phẩm chính theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp. GV yêu cầu HS nhắc lại: HS: Quan sát 2. Phản ứng trùng hợp + Khái niệm phản ứng trùng hợp, SGK và trả lời. 푡0, 푡, nCH2=CH–CH=CH2 + Điều kiện để có phản ứng trùng (-CH2–CH=CH-CH2-)n hợp. Cao su Buna - GV bổ sung 푡0, 푡, nCH2=C(CH3)-CH=CH2 + Phản ứng trùng hợp là quá trình kết (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống Cao su isopren nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime) + Điều kiện để có phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết bội. 10
11. - GV lưu ý: Phản ứng trùng hợp giống như phản ứng cộng ở vi trí 1,4. - Tương tự với phản ứng trùng hợp của buta- 1,3- đien. Gọi HS lên bảng viết phương trình phản ứng trùng hợp của isopren và gọi tên sản phẩm. - GV bổ sung: sản phẩm trùng hợp của buta-1,3-đien và isopren đều có tính đàn hồi cao nên được dùng để điều chế cao su tổng hợp. Nếu trùng hợp butađien có xúc tác la Na thì thu được cao su buna có nhiều ứng dụng trong đời sống. - GV: Yêu cầu HS cho biết sản phẩm - HS: 3. Phản ứng oxi hóa của phản ứng oxi hóa hoàn toàn CO2 và H2O a. Oxi hóa hoàn toàn butađien? (3n ― 1) CnH2n-2 + O2 → - Yêu cầu HS quan sát phương trình 2 푛 2 > 푛 2 nCO2 + (n -1)H2O tổng quát và cho biết số mol của CO2 - Chú ý: như thế nào với số mol của H2O. 푛 2 > 푛 2 n = ankađien 푛 2 ― 푛 2 b. Oxi hóa không hoàn toàn - Làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 tương tự như anken. Hoạt động 3: Điều chế – Ứng dụng -Yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo HS: Chú ý III. Điều chế khoa và cho biết phương pháp điều nghe giảng 1. Buta-1,3-đien chế butađien và isopren. 푡0, 푡 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH- CH=CH2 + 2H2 11
12. 푡0, 푡 2C2H5OH CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 2. ispren 푡0, 푡 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 - Yêu cầu HS quan sát SGK cho biết HS: trả lời IV. Ứng dụng ứng dụng của ankađien. + Dùng để sản xuất cao su + Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền PHIẾU HỌC TẬP Viết sản phẩm của phản ứng cộng isopren với Br2, HBr theo tỉ lệ mol 1:1 (sản phẩm không kể đổng phân hình học). CH 2=C(CH3)- CH=CH2 + Br2 → CH 2=C(CH3)- CH=CH2 + HBr → 12
13. IV. RÚT KINH NGHIỆM, BỔ SUNG: V. NHẬN XÉT CỦA GV HƯỚNG DẪN: 13