Hóa học 12 - Chương 3: Amin – amino axit - Protein

Nội dung text: Hóa học 12 - Chương 3: Amin – amino axit - Protein

1. CHUYỂN GIAO QUYỀN SỬ DỤNG TÀI LIỆU HĨA HỌC Nhiều năm lên ý tưởng, thiết kế, xây dựng và thử nghiệm, cuối cùng mình đã áp dụng thành cơng bộ tài liệu tập bài học Hĩa 10,11,12 của HS, Gv, giáo án mới và ơn thi TN THPT gia theo chuyên đề từ lớp 10 đến lớp 12. Đồng nghiệp và các em học sinh, sinh viên nào cần chuyển giao bản word để chỉnh sửa cho phù hợp với từng đối tượng học sinh thì liên hệ với mình qua : email : thanhtuyetpvh@gmail.com Số điện thoại: 0988365397 PHẦN 1: TẬP BÀI HỌC CỦA HS CHƯƠNG 3. AMIN – AMINO AXIT - PROTEIN Bài 1: AMIN I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN 1. Khái niệm : - Vd : . 2. Phân loại : Theo nhiều cách a./ Theo cấu tạo gốc hidrocacbon: CTC: - Amin ( ) : Vd : - Amin : b./ Theo bậc amin : * Bậc amin - Amin bậc 1 : Vd : - Amin bậc 2 : Vd : - Amin bậc 3 : . Vd : 3.Danh pháp : Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay thế Amin bậc 1: . Amin bậc 2 . Tổng quát Amin bậc 3 . CH3NH2 . C2H5NH2 . .
2. CH3[CH2]2NH2 . CH3CH(NH2)CH3 . (CH3)2NH (CH3)3N . C6H5NH2 . CH3NHC6H5 H2N[CH2]6NH2 4. Đồng phân : . -Đồng phân về . -Đồng phân về -Đồng phân về Vd: Viết CTCT và gọi tên các đp của amin cĩ CTPT CTPT CH5N C2H7N C3H9N C4H11N C5H13N Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III M Vd1: C2H7N . Vd2: C3H9N Vd3: C4H11N . . . . Vd4: C5H13N . . . .
3. . . . . . *Amin thơm: C6H7N ∙ C7H9N amin thơm: amin chứa vịng benzen: amin thơm bậc 1 . . . . II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ : - - - III.CẤU TẠO PHÂN TỬ : Amin cĩ nguyên tử nitơ cịn ( như phân tử amoniac ) => . IV.TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1/Tính chất của chức amin : a./ Tính bazơ : * Amin béo: -TN 1 : C3H7NH2 + H2O Dd propylamin làm -TN2 : CH3NH2 + HCl Metylamin làm HCl R’COOH RNH2 + H2SO4 H2SO4 HNO3 H2O + CO2 H2O + CO2 + TQ: RNH2 + H
4. PP: .Muối của amin bị bazơ mạnh hơn đẩy ra khỏi dd muối to RNH3Cl + NaOH  -Tác dụng với dd muối CH3NH2 + H2O + FeCl3 CH3NH2 + H2O + CuSO4 * Chú ý: amin béo dư hịa tan 1 số kết tủa: tương tự như * Amin thơm( ) - Anilin cĩ tính bazơ rất yếu: + Anilin khơng làm + Td với dd axit TN3 :C6H5NH2 + HCl .(1). + Anilin bị bazo mạnh đẩy ra khỏi dd muối C6H5NH3Cl + NaOH (2) C6H5NH3Cl + NH3 Pư (1) & (2) dùng để anilin ra khỏi hh * Lực bazơ: 2./ Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin : TN : Nhỏ vài giọt brom vào dung dịch anilin => NH 2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6 - tribromanilin * CM trong phân tử anilin cĩ ảnh hưởng qua lại giữa các nhĩm nguyên tử: 3/ Phản ứng oxh hồn tồn + + t0 CnH2n+3N + ( )O2  CO2 + ( )H2O + N2 CTPT CH5N C2H7N C3H9N C4H11N C5H13N M *Chú ý: amin *Chú ý: Phân biệt CH3NH2 với NH3 bằng
5. IV ĐIỀU CHẾ-ỨNG DỤNG : 1/ Điều chế:Khử các hợp chất nitro FeHCl C6H5NO2 + H    . t0 2.Ứng dụng : - -Anilin : . PHẦN 2: TẬP BÀI HỌC CỦA GV CHƯƠNG 3. AMIN – AMINO AXIT - PROTEIN Bài 1: AMIN I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN 1. Khái niệm : - Khi thay nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng gốc hidrocacbon ta được amin Vd : CH3NH2, C2H5NH2, C6H5NH2, H2N-CH2- NH2 2. Phân loại : Theo nhiều cách a./ Theo cấu tạo gốc hidrocacbon: CTC: CxHyNt (với y 2x + 2 + t và y, t cùng chẵn hoặc cùng lẽ).  Amin no: y = 2x + 2 + t Ví dụ: x = 6; z = 2 y =16 CTPT: C6H16N2 hay CTCT: .  Amin no đơn chức: z = 1 y = 2x + 2 + 1 y = 2x + 3 CTC: CnH2n + 3N (n 1) Ví dụ: n = 1 CTPT: CH5N hay CTCT thu gọn là .  Amin thơm đơn chức cĩ CTC: CnH2n-5N (n 6) Ví dụ: n = 6 CTPT: C6H7N hay CTCT thu gọn là . b./ Theo bậc amin : * Bậc amin thường được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử N - Amin bậc 1 : RNH2. Vd : CH3NH2, C6H5NH2, H2N-[CH2]6-NH2 - Amin bậc 2 : RNHR’ Vd : CH3NHCH3, CH3NHC2H5 - Amin bậc 3 : RN(R’)R’’ Vd : (CH3)3 N 3.Danh pháp : Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay thế = tên gốc Hidrocacbon + Amin bậc 1 : SVTN+TN+TMC+SVT –NH2 + amin amin Amin bậc 2 : N-tên nhĩm thế + TMC+SVT –NH Tổng quát + amin Amin bậc 3 : N, N-tên 2 nhĩm thế + TMC+SVT –N + amin CH3NH2 Metylamin Metanamin
6. C2H5NH2 Etylamin Etanamin CH3[CH2]2NH2 Propylamin Propan-1-amin CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan-2-amin (CH3)2NH Đimetylamin N-metylmetanamin (CH3)3N Trimetylamin N,N-đimetylamin C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin CH3NHC6H5 Metylphenylamin N-metylbenzenamin H2N[CH2]6NH2 Hexametilenđiamin Hexan-1,6-điamin 4. Đồng phân : 2n-1 (n<5) - Đồng phân về mạch C Vd: CH3CH2CH2CH2NH2 ; CH3CH(CH3)CH2NH2 - Đồng phân về vị trí nhĩm NH2 Vd: CH3CH2CH2CH2NH2 ; CH3CH(NH2)CH2CH3 - Đồng phân về bậc amin Vd: CH3CH2CH2NH2 ; CH3NHCH2CH3 Vd: Viết CTCT và gọi tên các đp của amin cĩ CTPT CTPT CH5N C2H7N C3H9N C4H11N C5H13N Amin bậc I 1 1 2 4 8 Amin bậc II 0 1 1 3 6 Amin bậc III 0 0 1 1 3 M 31 45 59 73 87 2-1 Vd1: C2H7N: 2 =2 CH3CH2NH2 (1) CH3NHCH3 (2) 3-1 Vd2: C3H9N 2 =4 CH3CH2CH2NH2 (1) CH3CH(CH3)NH2 (2) CH3NHCH2CH3 (3) (CH3)3N (4) 4-1 Vd3: C4H11N : 2 =8 CH3CH2CH2CH2NH2 (1) CH3CH(CH3)CH2NH2 (2) CH3CH2CH(CH3)NH2 (3) CH3C(CH3)2NH2 (4) CH3NHCH2CH2CH3 (5) CH3NHCH(CH3)CH3 (6) CH3CH2NHCH2CH3 (7) CH3N(CH3)CH2CH3 (8) *Amin thơm: C6H7N C6H5NH2 ∙ C7H9N amin thơm: 4 amin chứa vịng benzen: 5
7. amin thơm bậc 1: 3 H2N-C6H4(CH3) o-, m-, p- ; CH3NH-C6H5; C6H5CH2NH2 II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ : - Metylamin CH3NH2; đimetylamin (CH3)2NH; trimetylamin (CH3)3N và etylamin C2H5NH2 là những chất khí, mùi khai, độc, dễ tan trong nước. - Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, ít tan. - Anilin là chất lỏng, sơi ở 1840C, khơng màu, rất độc, rất ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để lâu trong khơng khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi hố bởi oxi của khơng khí. III.CẤU TẠO PHÂN TỬ : Amin cĩ nguyên tử nitơ cịn 2e tự do ( như phân tử amoniac ) → cĩ khả năng nhận proton H+ nên thể hiện tính bazơ * Nitơ ở trạng thái lai hố sp3, trên N cịn đơi electron tự do dễ nhận proton thể AMIN BÉO hiện tính bazơ. * Gốc R đẩy mạnh tính bazơ mạnh. + - [RNH 3 ][OH ] N * RNH2 + H2O RNH3 + OH Kb [RNH 2 ] H H R * Kb càng lớn lực bazơ càng mạnh; Cĩ thể gặp pKb = - logKb AMIN THƠM * Trong anilin cĩ hiệu ứng liên hợp p- Điều này dẫn đến NH2 - Làm giảm mật độ electron tự do trên N khĩ nhận proton anilin cĩ tính bazơ yếu hơn NH3. - Mật độ electron ở vịng bezen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ hơn so với bezen. Ví dụ: thế brom ưu tiên thế vào các vị trí ortho, para. IV.TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1/Tính chất của chức amin : a./ Tính bazơ : quì tím, tác dụng với axit, tác dụng với dung dịch muối * Amin béo: + - -TN 1 : CH3NH2 + H2O CH3NH3 + OH Dd metylamin làm đổi màu chất chỉ thị (quì tím; phenolphtalein) -TN2 : CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl Metylamin làm xuất hiện khĩi trắng HCl RNH3Cl R’COOH R’COOH3NR RNH2 + H2SO4 RNH3HSO4 H2SO4 (RNH3)2SO4 HNO3 RNH3NO3 H2O + CO2 RNH3HCO3 H2O + CO2 (RNH3)2CO3 + + TQ: RNH2 + H RNH3 PP: BTKL mamin + mH+ = mmuối .Muối của amin bị bazơ mạnh hơn đẩy ra khỏi dd muối
8. to RNH3Cl + NaOH  RNH2 + H2O + NaCl -Tác dụng với dd muối M + B 3CH3NH2 +3 H2O + FeCl3 Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl 2CH3NH2 + 2H2O + CuSO4 Cu(OH)2 + (CH3NH3)2SO4 CH3NH2dư + CuSO4 ↓ tan tạo thành dung dịch màu xanh thẫm * Chú ý: amin béo dư hịa tan 1 số kết tủa: Cu(OH)2, Zn(OH)2, AgCl tương tự như NH3 dư * Amin thơm( anilin) - Anilin cĩ tính bazơ rất yếu: + Anilin khơng làm đổi màu quì tím; phenolphtalein + Td với dd axit muối TN3 : C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl (1). Phenylamoniclorua + Anilin bị bazo mạnh hơn đẩy ra khỏi dung dịch muối C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + H2O + NaCl (2) C6H5NH3Cl + NH3 C6H5NH2 + NH4Cl Pư (1) & (2) dùng để tách anilin ra khỏi hỗn hợp * Lực bazơ: (C6H5)2NH nCO2 amin no mạch hở 1 * n pư = nn ;* n kk = 4.n pư O2 CO222 H O N2 O2
9. 2 * nAmin = 2.n ;* nAmin no đơn = ()nn ;* nAmin no đơn = ()nnn N2 3 H22 O CO HOCON222 *Chú ý: Phân biệt CH3NH2 với NH3 bằng cách đốt cháy rồi dẫn sản phẩm qua dung dịch Ca(OH)2 dư thu được ↓ (phân biệt được CH3NH2) IV ĐIỀU CHẾ-ỨNG DỤNG : 1/ Điều chế:Khử các hợp chất nitro FeHCl C6H5NO2 + 6H    C6H5NH2 + 2H2O t0 2.Ứng dụng : Các amin cĩ nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ, tạo ra các sản phẩm cĩ ứng dụng làm tơ, phẩm nhuộm, dược phẩm. - Một số ứng dụng của dimetylamin + Sản xuất dung mơi 2C2H6NH + CS2 → [C2H6NH2]+[C2H6NCS2]- Dimetyldithiocacbamat + Dimetyl amin là tiền chất cho một vài hợp chất cĩ tầm quan trọng cơng nghiệp + Vũ khí hĩa học tabun (C5H11N2O2P) cĩ nguồn gốc từ dimetylamin + Dimetylamin là nguyên liệu thơ cho sản xuất nhiều hĩa chất nơng nghiệp và dược phẩm - Một số ứng dụng của anilin + Sản xuất polime. + Sản xuất chất dẻo (anilin-fomanđehit, ) Rán, nướng các loại thức ăn giàu protein ở nhiệt độ cao tạo ra các amin dị vịng. Các chất này xuất hiện nhiều nhất ở những phần giịn, phần cháy khét và ở mặt ngồi của thực phẩm chiên nướng. PHẦN 3: GIÁO ÁN MỚI Chương III Bài 9 : AMIN Ngày soạn: Tiết: từ 14 đến 15 theo ppct Ngày dạy: từ đến Tổng số tiết:2 Lớp dạy: 125 I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức, kỹ năng và thái độ (chuẩn kiến thức, kỹ năng) * Kiến thức : Biết được : - Khái niệm, phân loại, cách gọi tên (theo danh pháp thay thế, gốc chức) - Đặc điểm cấu tạo phân tử, tính chất vật lí (trạng thái, màu sắc, mùi, độ tan) của amin . Hiểu được tính chất hĩa học điển hình của amin là tính bazơ, anilin phản ứng thế với brom trong nước * Kỹ năng : - Viết CTCT của các amin đơn chức, xác định được bậc của amin theo CTCT .
10. - Quan sát mơ hình thí nghiệm và rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất . - Dự đốn được tính chất hĩa học amin và anilin . - Viết các PTHH minh họa tính chất của amin. Phân biệt anilin và phenol bằng phương pháp hĩa học - Xác định CTPT theo số liệu đã cho . * Trọng tâm: - Cấu tạo phân tử và cách gọi tên (theo danh pháp thay thế và gốc-chức) - Tính chất hĩa học điển hình: tính bazơ và phản ứng thế brom vào nhân thơm 2. Phát triển năng lực : * Các năng lực chung 1. Năng lực tự học 2. Năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề * Các năng lực chuyên biệt 1. Năng lực sử dung ngơn ngữ 2. Năng lực thực hành hĩa học 3. Năng lực vận dụng kiến thức hĩa học vào cuộc sống 4. Năng lực tính tốn 5. Năng lực giải quyết vấn đề thơng qua hĩa học 3. Phương pháp kỹ thuật dạy học: trực quan, nêu vấn đề, câu hỏi gợi mở, thảo luận nhĩm II. CHUẨN BỊ 1.Giáo viên : - Dụng cụ: ống nghiệm, đũa thủy tinh,ống nhỏ giọt, kẹp thí nghiệm. - Hĩa chất: Mêtylamin, quỳ tím, anilin, dd Brơm. - Danh pháp amin. 2. Học sinh : soạn bài. III. CHUỖI CÁC HOẠT ĐỘNG : Bài 9 : AMIN (Tiết 1) A. Hoạt động khởi động - Mục tiêu: Tạo hứng thú tìm tịi cho học sinh. - Tổ chức hoạt động Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Một loại hợp chất hữu cơ cĩ chứa ngtố N trong Hs lắng nghe và hgi nhận. phân tử cĩ tên là amin. Amin là gì ? Tính chất như thế nào ? - Nội dung/ kết quả/ sản phẩm của hoạt động: Học sinh biết được trong hợp chất Amin cĩ chứa nguyên tố N. B. Hoạt động hình thành kiến thức Hoạt động 1: Khái niệm, phân loại: - Mục tiêu: Hs biết được Khái niệm, phân loại amin. - Tổ chức hoạt động Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
11. GV giới thiệu cách hình thành các hợp chất amin HS quan sát và thảo luận từ NH3 - Amin được hình thành như thế nào ? Hs khá GV bổ sung và kết luận Khi ta thay thế nguyên tử H trong NH3 bằng các gốc hidrocacbon thì được amin Cho HS tham khảo sgk và thảo luận cách phân loại các amin HS thảo luận và trình bày cách phân loại các Amin no đơn chức : CnH2n+3N amin GV bổ sung và kết luận - Nội dung/ kết quả/ sản phẩm của hoạt động: I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp : 1. Khái niệm : (5phút) Khi thay thế ngtử H trong ptử NH3 bằng gốc hidrocacbon ta thu được amin VD : CH3-NH2 , CH3-NH-CH3 2. Phân loại : (5phút) - Theo gốc hidrocacbon : + Amin béo : CH3NH2,C2H5NH2 CnH2n+3N + Amin thơm : C6H5NH2,C7H7NH2 CnH2n-5N (n 6) - Theo bậc của amin : + Amin bậc 1 : CH3NH2 (RNH2) + Amin bậc 2 : CH3NHCH3 (RNHR’ hay R2NH) + Amin bậc 3 : CH3 NCH3 (R-N-R’, R3N) | | C H3 R Hoạt động 2: Đồng phân, danh pháp : - Mục tiêu: Hs biết được cách gọi tên (theo danh pháp thay thế, gốc chức); Viết CTCT của các amin đơn chức, xác định được bậc của amin theo CTCT . - Tổ chức hoạt động Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh - Amin cĩ thề cĩ các loại đồng phân nào ? Hs Tb – Khá Đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nhĩm GV hướng dẫn HS cách viết đồng phân các amin chức, đồng phân bậc amin - Viết các đồng phân cĩ thể cĩ cùa amin cĩ CTPT là C2H7N, C3H9N, C4H11N, xác định bậc amin ? 3 HS lên bảng viết đồng phân GV nhận xét và kết luận HS quan sát . GV cho HS xem bảng danh pháp amin .
12. - Nêu quy luật gọi tên thường của các amin ? Tên =Tên gốc hidrocacbon GV nhận xét và kết luận + amin GV hướng dẫn HS cách gọi tên thay thế các amin HS quan sát, lắng nghe và thảo luận - Nội dung/ kết quả/ sản phẩm của hoạt động: 3. Đồng phân : (10phút) Tổng đồng phân của amin : 2n-1 - Mạch cacbon : CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 và CH3-CH-CH2-NH2 | C H3 - Vị trí nhĩm chức: CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 và CH3-CH-CH2-CH3 | N H2 - Bậc của amin : CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 và CH3-CH2-NH-CH2-CH3 4. Danh pháp : (13phút) a/ Tên thường : Tên = Tên gốc hidrocacbon + amin VD : CH3-NH2 : Metyl amin CH3-NH-CH3 : đimetyl amin | C H3 b/ Tên thay thế : VD : CH3-NH2 : Metan amin C2H5-NH-CH3 : N-metyl etan amin CH3 - N - CH3 : N,N-đimetyl metan amin Hoạt động 3: Tính chất vật lí : - Mục tiêu: Hs biết được đặc điểm cấu tạo phân tử, tính chất vật lí (trạng thái, màu sắc, mùi, độ tan) của amin - Tổ chức hoạt động Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
13. - Nêu đặc điểm vật lí của các amin ? HS tham khảo sgk trả lời - Trong thuốc lá cĩ chứa một loại amin rất độc cĩ tên là gì?. là nicotin - Nội dung/ kết quả/ sản phẩm của hoạt động: II. Tính chất vật lí : (5phút) - Các amin đều ở thể lỏng hoặc rắn (trừ metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin). - Nhiệt độ sơi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của ptử khối. - Các amin đều độc (nicotin cĩ trong thuốc lá). C. Hoạt động luyện tập: Giáo viên tiến hành xây dựng các câu hỏi trắc nghiệm và bài tập tương ứng. Học sinh theo dõi và trả lời, giải thích theo yêu cầu của giáo viên. Câu 1 : Amin cĩ CTPT C3H9N cĩ số đồng phân là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 2 : Amin cĩ CTPT C4H11N cĩ số đồng phân bậc 1 là: A. 2 B. 3 C. 1 D. 4 Câu 3 : Trong các tên gọi dưới đây, tên nào phù hợp với chất CH3-CH(CH3)-NH2 ? A. Metyletylamin B. Etylmetylamin C. Isopropanamin D. Isopropylamin Câu 4 : Trong các chất dưới đây, chất nào là amin bậc 2 ? A. H2N-[CH2]6-NH2 B. CH3-CH(CH3)-NH2 C. CH3-NH-CH3 D. C6H5-NH2 Câu 5 : Cĩ bao nhiêu amin chứa vịng benzen cĩ cùng CTPT C7H9N ? A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 D. Hoạt động vận dụng - (tìm tịi mở rộngnếu cĩ) Dựa vào cấu tạo của amin cĩ thể dự đốn xem amin cĩ những tính chất hĩa học nào? Viết các phương trình hĩa hoc? Bài 9 : AMIN (Tiết 2) A. Hoạt động khởi động - Mục tiêu: Tạo hứng thú tìm tịi cho học sinh. - Tổ chức hoạt động Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh - Viết tất cả các đồng phân amin của C3H9N ? Gọi HS lên bảng viết : cĩ 4 đồng phân tên ? Các amin cĩ cấu tạo như thế nào? Tính chất hố
14. học ra sao? Lắng nghe và ghi bài - Nội dung/ kết quả/ sản phẩm của hoạt động: Hs viết được 4 đồng phân amin của C3H9N, dựa vào cấu tạo amin HS cĩ thể dự đốn tính chất hĩa học của amin. B. Hoạt động hình thành kiến thức Hoạt động 1: Cấu tạo phân tử và tính chất hhọc: - Mục tiêu: Dựa vào cấu tạo để dự đốn tính chất của amin. Viết được phương trình hĩa học minh họa. - Tổ chức hoạt động Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh - GV nêu cấu tạo phân tử các amin. Nhấn mạnh Lắng nghe. amin bậc 1 Hs khá – giỏi -Từ đặc điểm cấu tạo của các amin, nêu tính chất Amin thể hiện tính bazơ hĩa học của amin? -Amin tác dụng với những chất nào? - Tác dụng với chất chỉ thị màu, tác dụng với axit - Cho vào dd metylamin, hiện tượng - Quì tím hĩa xanh. → Viết PTHH minh họa - CO2, H2O, N2 - Sản phẩm của phản ứng cháy ? - Nội dung/ kết quả/ sản phẩm của hoạt động: III.Cấu tạo phân tử và tính chất hhọc 1.Cấu tạo phân tử : (5phút) Trong các ptử amin, ngtử N đều cĩ cặp e chưa liên kết giống như NH3 → Amin cĩ tính bazơ, ngồi ra cịn cĩ tính chất của gốc HC 2.Tính chất hố học : (25phút) a. Amin béo: tính bazơ - Làm quỳ tím hĩa xanh + - CH3NH2 + H2O [CH3NH3] + OH - Tác dụng với axít HCl CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl Metyl amoniclorua + + RNH2 + H RNH3 mmuối = mamin + 36.5nHCl/amin namin = nmuối = nHCl - Phản ứng cháy CO2 + H2O + N2 t0 2CH3NH2+9/2O2  2CO2+5H2O+N2 *Lưu ý : n > n amin béo HO2 CO2 1.5 n Số nguyên tử C = CO2 nn H22 O CO
15. Hoạt động 2: Cấu tạo phân tử và tính chất hhọc: - Mục tiêu: Hiểu được tính chất hĩa học điển hình của amin là tính bazơ, anilin phản ứng thế với brom trong nước .Viết được phương trình hĩa học minh họa. - Tổ chức hoạt động Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh GV làm TNo biểu diễn : quì tím vào ống nghiệm HS quan sát TNo : quì tím khơng đổi màu . đựng dd anilin. Hs Khá – giỏi so sánh . - So sánh tính bazơ với aminbéo Quan sát . GV làm TNo biểu diễn : cho vài giọt dd Br2 bảo Hs TB hịa vào ống nghiệm đựng dd anilin. Hiện tượng : xuất hiện kết tủa trắng - Nêu hiện tượng, giải thích và viết PTHH ? C6H5NH2 + 3Br2 GV nhấn mạnh đến tính bazơ yếu của anilin, và sự C6H2Br3NH2 ↓ + 3HBr ảnh hưởng của nhân thơm lên nhĩm NH2 -Khơng yêu học sinh giải thích tính bazo của amin Hs lắng nghe. * So sánh tính bazơ của : CH3NH2, NH3, C6H5NH2 ? GV bổ sung : amin cĩ gốc HC là * Tính bazơ : + nhĩm cho e (C2H5- > CH3-) cĩ tính bazơ mạnh CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 hơn NH3 . + nhĩm hút e (C6H5>CH2=CH-) cĩ tính bazơ yếu hơn NH3 - Nội dung/ kết quả/ sản phẩm của hoạt động: b. Amin thơm( anilin): tính bazơ rất yếu - Khơng làm quỳ tím hĩa xanh do anilin khơng tan trong nước - Tác dụng với axít HCl C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl (1) Phenylamoni clorua * Chú ý : anilin bị dd bazơ mạnh hơn đẩy ra khỏi muối (pư tái tạo anilin) C6H5NH3Cl +NaOH C6H5NH2 + NaCl +H2O (2) Kết luận: pư (1) & (2) dùng để tách anilin ra khỏi hỗn hợp - Tác dụng với dd Br2  trắng giống phenol (Nhận biết anilin) NH 2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6 - tribromanilin Hay C6H5NH2 +3Br2 C6H2Br3NH2 +3HBr * So sánh tính bazơ :
16. CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 C. Hoạt động luyện tập: Giáo viên tiến hành xây dựng các câu hỏi trắc nghiệm và bài tập tương ứng. Học sinh theo dõi và trả lời, giải thích theo yêu cầu của giáo viên. 1/ Cĩ 3 chất: butylamin, anilin và amonia . Thứ tự tăng dần lực bazơ là A.NH3 < C6H5NH2 < C4H9NH2 B. C6H5NH2 < NH3 < C4H9NH2 C.C4H9NH2 < NH3 < C6H5NH2 D.C4H9NH2 < C6H5NH2 < NH3 2/ Cho 20 gam hỗn hợp gồm 3 amin no, đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl 1M, cơ cạn dung dịch thu được 31,68 gam muối. Thể tích dung dịch HCl đã dùng là A.16ml B.32ml C.160ml D. 320ml 3/ Cho m g anilin tác dụng với dd HCl đặc dư, cơ cạn dung dịch sau pứ thu được 15,54 g muối khan. Hiệu suất pứ đạt 80% . m cĩ giá trị là : A.13,95g B.8,928g C.11,16g D.12,5g 4/ Cho 4,5 gam etylamin (C2H5NH2) tác dụng vừa đủ với axit HCl. Khối lượng muối thu được l A. 8,15 gam B. 0,85 gam C. 7,65 gam D. 8,10 gam 5/ Khối lượng anilin cần dùng để tác dụng với nước brom thu được 6,6g kết tủa trắng là A. 1,86g. B. 18,6g. C. 8,61g. D. 6,81g. D. Hoạt động vận dụng - (tìm tịi mở rộngnếu cĩ) - Vận dụng kiến thức đã học làm bài tập 1,2 ,3, 5, 6 trong SGK. - Aminoaxit cĩ những tính chất như thế nào? Cĩ ứng dụng quan trong gì trong cuộc sống. Câu 1: Cho 29,8 gam hỗn hợp 2 amin đơn chức kế tiếp tác dụng hết với dung dịch HCl, làm khơ dung dịch thu được 51,7 gam muối khan. Cơng thức phân tử 2 amin là A. C2H5N và C3H7N B. CH5N và C2H7N C. C3H9N và C4H11N D. C2H7N và C3H9N Câu 2: Đốt cháy hồn tồn 100ml hỗn hợp gồm đimetylamin và 2 hiđrocacbon là đồng đẳng kế tiếp thu được 140ml CO2 và 250ml hơi nước (các khí đo ở cùng điều kiện). CTPT của 2 hiđrocacbon? A. C2H4 và C3H6 B. C2H2 và C3H4 C. CH4 và C2H6 D. C2H6 và C3H8 Duyệt của tổ chuyên mơn Người biên soạn Ngày tháng năm PHẦN 4: ƠN TN I. Khái niệm chung 1) Định nghĩa: là HCHC được tạo thành bằng cách thay thế 1, 2 hay 3 nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon. Bậc amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử bị thay thế bởi các gốc hiđrocacbon. Ví dụ: Amin bậc 1: R–NH2 [ CH3–NH2, C6H5–NH2, ] Amin bậc 2: R–NH–R’ [ CH3–NH–CH3, C2H5–NH–CH3, ] Amin bậc 3: (R)3N [ CH3–N(CH3)2, C2H5–N(CH3)2, ] CTC cho dãy đồng đẳng của amin : CnH2n + 2 + a – 2kNa
17. 2) Phân loại: cĩ 2 cách Dựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon: Amin no Amin khơng no Amin thơm CH3–NH2 CH2=CH–NH–CH3 C6H5–NH2 Dựa vào bậc của amin: bậc I, II, III. CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Câu 1: Hợp chất nào sau đây khơng phải amin? A. CH3NH2. B. C2H5NH2. C. NH4Cl. D. (CH3)2NH. Câu 2: Hợp chất nào sau đây là amin? A. C6H5COOH. B. C6H5NH2. C. C6H5NH3Cl. D. C6H5NO2. Câu 3: Hợp chất nào sau đây là amin bậc hai? A. CH3NH2. B. C2H5NHCH3. C. C2H5NH2. D. (CH3)3N. Câu 4: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc ? A. CH3NHC2H5 và CH3CHOHCH3. B. (C2H5)2NC2H5 và CH3CHOHCH3. C. CH3NHC2H5 và C2H5OH. D. C2H5NH2 và CH3CHOHCH3. Câu 5: Hợp chất nào sau đây là amin bậc hai, no, đơn chức, mạch hở ? A. CH3NH2. B. C2H5NHCH3. C. CH3NHCH=CH2. D. (CH3)3N. Câu 6: Cơng thức chung của amin no, đơn chức, mạch hở là A. CnH2nN. B. CnH2n + 1N. C. CnH2n + 2N. D. CnH2n + 3N. Câu 7: Cơng thức chung của amin khơng no, một nối đơi C=C, đơn chức, mạch hở là A. CnH2n - 1N. B. CnH2n + 1N. C. CnH2n - 2N. D. CnH2n + 3N. Câu 8: Cơng thức chung của amin no, hai chức, mạch hở là A. CnH2n + 3N2. B. CnH2n + 1N2. C. CnH2n + 2N2. D. CnH2n + 4N2. Câu 9: Trong các chất sau, chất nào là amin bậc hai ? A. H2NCH2 6 NH2 B. CH3CH (CH3 ) NH2 C. CH3NHCH3 D. C6H5NH2 Câu 10: Cho các amin sau: (1) (CH3)2CH-NH2, (2) H2NCH2CH2NH2, (3) CH3CH2CH2NHCH3. Amin bậc 1 là A. (1), (2). B. (1), (3). C. (2), (3). D. (2). 3) Danh pháp Amin bậc một R–NH2 cĩ hai cách gọi tên Cách 1 : Tên gốc–chức “Tên gốc hiđrocacbon + amin” Ví dụ: CH3CH2CH2NH2 [propylamin]; CH3CH(NH2)CH3 [isopropylamin] Cách 2 : Tên thay thế “Tên hiđrocacbon + số chỉ vị trí nhĩm NH2 + amin” Ví dụ: CH3CH2CH2NH2 [propan-1-amin]; CH3CH(NH2)CH3 [propan-2-amin] Amin bậc 2 hoặc bậc 3 : “Tên các gốc hiđrocacbon + amin” tên các gốc được xếp theo thứ tự alphabet Ví dụ: CH3NHC2H5 [etylmetylamin] (do e trước m) Trong trường hợp amin bậc 2, bậc 3 cĩ cấu tạo đối xứng (các nhĩm thế giống hệt nhau) thì gọi tên theo cơng thức : “tiền tố chỉ độ bội (đi, tri, ) + tên gốc hiđrocacbon + amin” Ví dụ: CH3NHCH3 [Đimetylamin]
18. Tên thơng thường của amin ít được sử dụng, phổ biến nhất là: Anilin (hay phenylamin): C6H5NH2. Hexametylenđiamin (hay Hexa-1,6-điamin): H2N-(CH2)6-NH2 CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Câu 11: Trong các tên gọi dưới đây, tên nào phù hợp với chất CH3-CH(CH3)-NH2? A. Metyletylamin. B. Etylmetylamin. C. Isopropanamin. D. Isopropylamin. Câu 12: Trong các tên gọi dưới đây, tên nào phù hợp với chất C6H5-CH2-NH2? A. Phenylamin. B. Benzylamin. C. Phenylmetylamin. D. Anilin. Câu 13: Chất nào là amin bậc hai? A. Phenylamin. B. Benzylamin. C. Anilin. D. Phenylmetylamin. Câu 14: Etylamin, anilin và metylamin lần lượt là A. C2H5NH2, C6H5OH, CH3NH2. B.CH3OH, C6H5NH2, CH3NH2. C. C2H5NH2, C6H5NH2, CH3NH2. D. C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2. Câu 15: Etylmetylamin cĩ cơng thức là A. CH3NHC2H5. B. CH3NHCH3. C. C2H5-NH-C6H5. D. CH3NH-CH2CH2CH3. Câu 16: Anilin cĩ cơng thức là A. C6H5OH. B. CH3OH. C. CH3COOH. D. C6H5NH2. Câu 17: Tên gọi của CH3NHC2H5 là A. Metyletylamin. B. Propylamin. C. Etylmetylamin. D. Propan-2-amin. Câu 18: Cơng thức của isopropylamin là A. CH3NHC2H5. B. (CH3)2CHNH2. C. (CH3)3N. D. CH3CH2CH2NH2. 4) Tính chất vật lý - Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là chất khí; - Nhiệt độ sơi tăng dần và độ tan/nước giảm dần theo chiều tăng của PTK. - Các amin đều độc; Nhiệt độ sơi của amin lớn hơn HC và dẫn xuất Hal. II. Đồng đẳng – Đồng phân 1) Đồng đẳng: CnH2n + 2 + a – 2kNa Dãy no, đơn, hở: C H N (k = 0) +O2 nCO + (n+ 3 )H O + 1 N n 2n+3  2 2 2 2 2 2 nnnaHmin OCO ()hay n n n n 3 22 amin H2 O CO 2 N 2 Nếu k = 1: Dãy khơng no, 1 nối đơi, đơn, hở nnn 2() nnn hchcH OCO 22H222 OCON 2) Đồng phân: Đối với amin no, hở: + Từ 2C đồng phân bậc amin. + Từ 2C cĩ thêm đồng phân vị trí nhĩm chức. + Từ 4C cĩ thêm đồng phân mạch cacbon. Ví dụ: Viết đồng phân cấu tạo của amin cĩ cơng thức phân tử C4H11N CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Câu 19: Số đồng phân amin bậc một ứng với cơng thức phân tử C3H9N là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
19. Câu 20: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một cĩ cùng cơng thức phân tử C4H11N là A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Câu 21: Số đồng phân amin cĩ cơng thức phân tử C2H7N là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 22: Cĩ bao nhiêu amin chứa vịng benzen cĩ cùng cơng thức phân tử C7H9N? A. 3 amin. B. 5 amin. C. 6 amin. D. 7 amin. Câu 23: Cĩ bao nhiêu amin bậc hai cĩ cùng cơng thức phân tử C5H13N? A. 4 amin B. 5 amin C. 6 amin D. 7 amin Câu 24: Chất nào sau đây cĩ nhiều đồng phân cấu tạo nhất? A. C3H8. B. C3H7Cl. C. C3H8O. D. C3H9N. III. Tính chất hĩa học 1) Phản ứng của nhĩm –NH2 a) Tính bazơ: do đơi electron chưa liên kết trên nguyên tử nitơ cịn khả năng nhận proton H+ Ví dụ: CH3NH2 đặc + HCl đặc CH3NH3Cl (metylamoni clorua-cĩ hiện tượng khĩi trắng) C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua-tan trong suốt) Các muối amoni hữu cơ dễ bị phân hủy trong kiềm CH3NH3Cl + NaOH CH3NH2 (mùi khai) + NaCl + H2O C6H5NH3Cl (tan, trong suốt) + NaOH C6H5NH2 (vẫn đục) + NaCl + H2O Tính bazơ của amin phụ thuộc gốc hiđrocacbon + Gốc đẩy e Tính bazơ tăng + Gốc hút e Tính bazơ giảm Hệ quả: Amin dãy béo > NH3 > Amin thơm và Amin bậc II, III > Amin bậc I Ví dụ: Cho các chất (1) C6H5NH2, (2) C2H5NH2, (3) (C2H5)2NH, (4) NaOH, (5) NH3. Thứ tự tăng dần tính bazơ là A. (1), (5), (2), (3), (4). B. (1), (5), (3), (2), (4). C. (1), (2), (5), (3), (4). D. (2), (1), (3), (5), (4). 2) Tính chất của gốc hiđrocacbon (phản ứng thế của amin thơm) NH 2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6-tribromanilin ( trắng) CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Câu 25: Trong các chất dưới đây, chất nào cĩ lực bazơ yếu nhất? A. C6H5NH2 B. C6H5NH2NH2 C. (C6H5)2NH D. NH3 Câu 26: Trong các chất dưới đây, chất nào cĩ lực bazơ mạnh nhất ? A. NH3 B. C6H5NH2NH2 C. C6H5NH2 D. (CH3)2NH Câu 27: Cho dãy các chất: C2H5NH2, CH3NH2, NH3, C6H5NH2 (anilin) trong dãy cĩ lực bazơ yếu nhất là A. C2H5NH2 B. CH3NH2 C. NH3 D. C6H5NH2 Câu 28: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều tính bazơ giảm dần từ trái sang phải là A. CH3NH2, NH3, C6H5NH2 B. CH3NH2, C6H5NH2, NH3 C. C6H5NH2, NH3, CH3NH2 D. NH3, CH3NH2, C6H5NH2
20. Câu 29: Cĩ 3 chất lỏng: benzen, anilin, stiren đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là A. nước brom. B. dung dịch NaOH. C. quỳ tím. D. dung dịch phenolphtalein. Câu 30: Nguyên nhân chủ yếu làm cho etylamin cĩ nhiệt độ sơi cao hơn so với butam? A. Etylamin cĩ khối lượng phân tử thấp hơn. B. Etylamin cĩ khả năng tạo ra liên kết hiđro giữa các phân tử. C. Etylamin cĩ khả năng tạo ra liên kết hiđro với các phân tử H2O. D. Etylamin cĩ khối lượng phân tử cao hơn. Câu 31: Chất khơng phản ứng với dung dịch NaOH là A. C6H5NH3Cl B. C6H5CH2OH C. p-CH3C6H4OH D. C6H5OH Câu 32: Anilin (C6H5NH2) cĩ phản ứng với dung dịch A. NaOH B. Na2CO3 C. NaCl D. HCl Câu 33: Dung dịch Metylamin trong nước làm A. Quỳ tím khơng đổi màu B. Quỳ tím hĩa xanh C. Phenolphtalein hĩa xanh D. Phenolphtalein khơng đổi màu Câu 34: Kết tủa xuất hiện khi nhỏ dung dịch brom vào A. Benzen B. Axit axetic C. Anilin D. Ancol etylic Câu 35: Cho các chất phenylamin, metylamin, axit axetic. Dung dịch chất nào làm đổi màu quỳ tím sang xanh? A. Phenylamin B. Metylamin C. Axit axetic D. Phenol Câu 36: Chất khơng cĩ khả năng làm xanh nước quỳ tím là? A. Anilin B. Natri hidroxit C. Natri axetat D. Amoniac Câu 37: Dãy gồm các chất đều cĩ thể làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là A. Anilin, metylamin, amoniac. B. Amoni clorua, metylamin, natri hiđroxit. C. Anilin, amoniac, natri hiđroxit. C. Metylamin, amoniac, natri axetat. Câu 38: Anilin (C6H5NH2) và Phenol (C6H5OH) đều cĩ phản ứng với A. dd HCl B. dd NaOH C. Nước Br2 D. dd NaCl Câu 39: Chất nào dưới đây phản ứng với dung dịch FeCl3 cho kết tủa màu nâu đỏ? A. CH3NH2 B. C6H5OH C. C2H5OH D. CH3COOH Câu 40: Chất nào sau đây khơng tác dụng với anilin? A. CH3COOH B. Na2SO4 C. H2SO4 D. Br2. Câu 41: Dung dịch etylamin khơng phản ứng với chất nào trong số các chất sau đây? A. HCl B. HNO3 C. KOH D. Quỳ tím Câu 42: Khẳng định nào dưới đây là đúng? A. Anilin cĩ tính bazơ mạnh hơn NH3. B. Amin nào cũng làm xanh giấy quỳ tím. C. Amin nào cũng cĩ tính bazơ. D. C6H5NH3Cl tác dụng nước brom tạo kết tủa trắng. Câu 43: Chỉ ra phát biểu sai khi nĩi về anilin. A. Tan vơ hạn trong nước. B. tác dụng dung dịch brom tạo kết tủa trắng. C. Cĩ tính bazơ yếu hơn NH3. D. Ở thể lỏng trong điều kiện thường. Câu 44: Để phân biệt anilin và etylamin đựng trong 2 lọ riêng biệt, ta dùng thuốc thử nào? A. Dung dịch Br2 C. Dung dịch HCl C. Dung dịch NaOH D. Dung dịch AgNO3 Câu 45: Cho sơ đồ phản ứng: X C6H6 Y Anilin
21. X và Y lần lượt là A. CH4C6H5NO2 B. C2H2, C6H5CH3 C. C6H12 (xiclohexan), C6H5CH3 D. C2H2, C6H5NO2 Câu 46: Nếu chỉ dùng một ít dung dịch brom sẽ khơng phân biệt được hai dung dịch nào dưới đây? A. Anilin và xiclohexylamin B. Anilin và benzen C. Anilin và phenol D. Anilin và stiren Câu 47: Nhận định nào sau đây khơng đúng? A. Các amin đều cĩ khả năng nhận proton. B. Tính bazơ của các amin đều mạnh hơn NH3 C. Metylamin cĩ tính bazơ mạnh hơn anilin. D. Cơng thức tổng quát của amin no, mạch hở là CnH2n+2+aNa. Câu 48: Dung dịch Metylamin khơng tác dụng với chất nào sau đây? A. dung dịch HCl B. Dung dịch Br2 C. Dung dịch FeCl3 D. HNO2 Câu 49: Để tách riêng hỗn hợp khí CH4 và CH3NH2 ta dùng A. HCl B. NaOH, HCl C. HCl, NaOH D. HNO2 Câu 50: Hĩa chất dùng để phân biệt phenol và anilin là A. dd brom B. nước C. dd C2H5OH D. Na Câu 51: Để làm sạch ống nghiệm đựng anilin, ta thường dùng hĩa chất nào? A. dd HCl B. Xà phịng C. Nước D. dd NaOH Câu 52: Amin khơng tan trong nước là A. etylamin B. metylamin C. anilin D. trimetylamin Câu 53: Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, phenol và toluen. Số chất trong dãy cĩ khả năng làm mất màu dung dịch nước brom là A. 4. B. 5. C. 3. D. 2. IV. Điều chế và ứng dụng 1) Điều chế: Fe HCl,t 0 Khử hợp chất nitro: C6H5NO2 + 6H  C6H5NH2 + 2H2O Ví dụ 1: Người ta điều chế anilin bằng sơ đồ sau: Benzen HNO3 đặc Nitrobenzen  Fe HCl Anilin H24 SO đặc t0 Biết hiệu suất giai đoạn tạo thành nitrobenzen đạt 60% và hiệu suất giai đoạn tạo thành anilin đạt 50%. Khối lượng anilin thu được khi điều chế từ 156 gam benzen là A. 186,0 gam. B. 111,6 gam. C. 55,8 gam. D. 93,0 gam. Ví dụ 2 Người ta điều chế anilin bằng cách nitro hĩa 500 gam benzen rồi khử hợp chất nitro sinh ra. Biết hiệu suất mỗi giai đoạn là 78%. Khối lượng anilin thu được là A. 346,7 gam. B. 362,7 gam. C. 436,4 gam. D. 465,0 gam.