Tóm tắt Hiđrocacbon

Nội dung text: Tóm tắt Hiđrocacbon

1. TĨM TẮT HIĐROCACBON MÊTAN CH4 ÊTILEN C2H4 AXÊTILEN C2H2 BENZEN C6H6 Ankan CnH2n+2 (n 1) (Parafin) Anken CnH2n (n 2) ( Olefin) Ankin CnH2n-2 (n 2) Aren CnH2n-6 (n 6) (Hiđrocacbon no) (Hiđrocacbon khơng no) (Hiđrocacbon khơng no) (Hiđrocacbon thơm) I. Cấu tạo Chỉ cĩ liên kết đơn (liên kết sigma  bền) Cĩ 1 liên kết đơi (cĩ 1 liên kết pi kém bền) Cĩ 1 liên kết ba (cĩ 2 liên kết pi kém bền) Mạch vịng 6 cạnh đều (3 đơi xen kẽ 3 đơn) CH4: Metan; C2H6: Etan; C3H8: Propan; C4H10: Butan; C2H4: Etilen (Eten); C3H6: Propilen (Propen); C2H2: axetilen (Etin); C3H4: Propin; C4H6: Butin; C6H5-CH3 (metyl benzen hay Toluen); C6H5-CH2-CH3 II. Đồng đẳng C5H12: Pentan; C6H14: Hexan; C7H16: Heptan; C4H8: Butilen (Buten); C5H10: Pentilen (Penten); C5H8: Pentin (etyl benzen) C8H18:Octan; C9H20: Nonan; C10H22: Đecan III. Đồng phân Butan C4H10 (2 đồng phân); Pentan C5H12 (3 đồng phân) Butilen C4H8 cĩ 5 đồng phân (2 mạch hở + 2 mạch vịng) Butin C4H6 cĩ 2 đồng phân; Pentin C5H8: cĩ 3 đồng phân Từ C8H10 (n 8) mới x/h đồng phân về vị trí các nhĩm – CH3 1) Phản ứng oxi hĩa: 1) Phản ứng oxi hĩa: 1) Phản ứng oxi hĩa: Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khĩ tham gia phản * Oxi hĩa hồn tồn (pư cháy): * Oxi hĩa hồn tồn (pư cháy): * Phản ứng cháy (oxi hĩa hồn tồn, vơ hạn): ứng cộng: o o o 1) Phản ứng cháy: sinh ra nhiều muội than. t t 5 t CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O C2H2 + /2 O2  CO2 + H2O o 15 t to C6H6 + /2O2  6CO2 + 3H2O 3n 1 to 3n to 3n 1 nCO + (n -1)H O nCO + (n +1)H O CnH2n -2 + ( )O2  2 2 CnH2n+2 + ()O2  2 2 CnH2n + O2  nCO2 + nH2O 3n 3 o 2 t 2 2 CnH2n-6 + ( )O2 nCO 2 + (n+3)H2O * Oxi hĩa khơng hồn tồn: * Oxi hĩa khơng hồn tồn: khí etylen làm mất màu * Oxi hĩa khơng hồn tồn: khí axetilen làm mất 2 o màu dung dịch thuốc tím tạo axit oxalic C2H2O4 . CH + O t ,xt HCHO + H O (anđehit fomic) dung dịch thuốc tím, tạo etilen glycol C2H4(OH)2 . 4 2  2 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O 3C2H2O4 + 8MnO2 + 8KOH 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 2) Phản ứng thế với Halogen (pư đặc trưng): 2) Phản ứng cộng (pư đặc trưng): 2) Phản ứng cộng (pư đặc trưng): 2) Phản ứng thế: o Ni,t o a. Với brom lỏng: áskt * Cộng H2: C2H4 + H2  C2H6 (etan) * Cộng H : C H + H Pd,t C H (etilen) CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl (metyl clorua) 2 2 2 2  2 4 bột Fe, to * Cộng X : C H làm mất màu dd.Br , I (nhận biết C H ) o áskt 2 2 4 2 2 2 4 Ni,t C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr C2H4 + H2 C2H6 (etan)  CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl (metylen clorua) CCl  C2H4 + Br2 4 C2H4Br2 (đibrom etan) b. Với khí clo: (Brom benzen) * Cộng X : (làm mất màu dd.Br , I ) áskt 2 2 2 o CH2Cl2 + Cl2  CH3Cl + HCl (clorofom) * Cộng HX (HCl, HBr ); H2O: bột Fe, t CCl4 C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl IV. T/c hĩa học C2H2 + Br2  C2H2Br2 (đibrom etilen) áskt C2H4 + HCl C2H5Cl (etyl clorua hay cloetan) (Clo benzen) CH3Cl + Cl2 CCl4 + HCl (cacbon tetraclorua) o  H , t CCl4 c. Với axit nitric (pư nitro hĩa): C2H2Br2+ Br2  C2H2Br4 (têtrabrom etan) C2H4 + H2OC 2H5OH (đ/c rượu etylic) o H2SO4 đặc, t 3) Phản ứng phân hủy: 3) Phản ứng thế X2 (Cl2, Br2 ) * Cộng Cl2: C2H2 + Cl2 C2H2Cl2 (điclo etilen) C6H6 + HNO3  C6H5-NO2 + H2O (nitro benzen) o C2H2Cl2 + Cl2 C2H2Cl4 (tetraclo etan) 1000o C, xt 500 600 C C H + Cl C H Cl + HCl * Cộng HX (HCl, HBr ); H2O: CH4  C + 2H2 2 4 2  2 3 3) Phản ứng cộng với H2 và Cl2: o o 500 C, Ni 4) Phản ứng trùng hợp: (điều chế chất dẻo PE) HgCl2 , t C2H2 + HCl  C2H3Cl (clorua vinyl) a. Cộng với H2: o o t t , xt, p o o nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (PE) H SO , 80 Ni, 180 C CH4 + 2Cl2 C + 4HCl (chiếu sáng mạnh)  2 4  C2H2+ H2O  CH3CHO (anđehit axetic) C6H6 + 3H2  C6H12 (Xiclohexan) 4) Phản ứng tách hiđro (đề hiđro hĩa): 3) Phản ứng trùng hợp: b. Cộng với Cl2: (điều chế thuốc trừ sâu 666) o 1500 C 600o C o 2CH4 C2H2 + 3H2 (đ/chế C2H2) Ni, 180 C  3C2H2  C6H6 (điều chế benzen) làm lạnh nhanh C họat tính C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6 (Hexaclo Xiclohexan) 5) Phản ứng crackinh: (chỉ từ C3H8 trở lên) 4) Phản ứng thế bởi kim loại kiềm, kiểm thổ và KL khác: 150o C C2H2 + Na  C2HNa + ½ H2 NH3 * C2H2 + Ag2O Ag2C2 + H2O (bạc axetilua) o 1) Chưng cất than đá: 1) Phương pháp Đuma: (PTN) 1) Tách nước khỏi rượu (-H2O): 1500 C o 1) Từ metan: CH4  C2H2 + 3H2 2) Trùng hợp axetilen: CaO,t H SO đặc làm lạnh nhanh C2H5OH 2 4 C2H4 + H2O CH3COONa(r) + NaOH(r)  Na2CO3 + CH4  o 180o C 2) Từ canxi cacbua: 600 C 2) Thủy phân: (PTN) 3C2H2  C6H6 (điều chế benzen) 2) Hiđro hĩa ankin (axetilen + H2): CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2 C họat tính Al C + 12H O 3CH  + 4Al(OH) 4 3 2 4 3 Pd,to CaC + 2HCl CaCl + C H  Al C + 12HCl 3CH  + 4AlCl C2H2 + H2  C2H4 2 2 2 2 3) Từ xiclohexan: 4 3 4 3 3) Từ dẫn xuất halogen: Pd [Ni] Al4C3 + 6H2SO4 2Al2(SO4)3 + 3CH4 3) Tách H2 khỏi ankan; Cracking Ankan: o o C2H2Br4 + 2Zn C2H2 + 2ZnBr2 C6H12 o  C6H6 + 3H2 V. Điều chế 3) Tổng hợp từ C (hoặc CO) và H2: t ,xt t ,xt t C2H6  C2H4 + H2; C3H8  C2H4 + CH4 o o o rượu,t Ni, 500 C t 4) Tách X2 khỏi dẫn xuất: (pư tái tạo) C2H2Br2 + 2KOH C2H2 + 2KBr + 2H2O C + 2H2  CH4; CO + 3H2  CH4 + H2O C H Br + Zn C H  + ZnBr 4) Từ bạc axetilua: cracking 2 4 2 2 4 2 4) Crackinh: C3H8  CH4 + C2H4 (CN) 5) Tách HX khỏi dẫn xuất: Ag2C2 + 2HCl C2H2 + 2AgCl o 5) Tổng hợp trực tiếp: cracking C H Cl + KOH rượu,t C H + KCl + H O C4H10  CH4 + C3H6 2 5  2 4 2 3000o C 2C + H2  C2H2
2. TĨM TẮT RƯỢU ETYLIC VÀ AXIT AXETIC RƯỢU ETYLIC C2H5-OH (Etanol hay ancol etylic) AXIT AXETIC CH3-COOH Dãy đồng đẳng rượu no đơn chức: CnH2n+1OH (n≥ 1) Dãy đồng đẳng Axit cacboxylic no đơn chức CnH2n+1COOH (n≥ 0) I. Cấu tạo: Phân tử cĩ nhĩm chức hiđroxyl – OH Phân tử cĩ nhĩm chức cacboxyl – COOH II. Đồng đẳng: CH3-OH: rượu metylic hay metanol; C 2H5-OH: rượu etylic hay etanol; C 3H7-OH: rượu H-COOH: axit fomic (hay axit metanoic); CH3-COOH: axit axetic hay axit etanoic; Propylic hay propanol; C4H9-OH: rượu Butylic hay Butanol C2H5-COOH: axit propionic (hay axit propanoic) III. Đồng phân: C2H6O cĩ 2 đồng phân: rượu etylic C 2H5-OH và đimetyl ete CH3-O-CH3; C3H8O cĩ 2 đồng C2H4O2 cĩ 3 đồng phân: axit axetic CH3-COOH; fomiat metyl H-COO-CH3; anđehit hiđroxit phân: rượu n-propylic C3H7-OH (hay CH3-CH2-CH2-OH) và iso-propylic CH3CH(OH)-CH3 axetic CH2(OH)-CHO; 1) Phản ứng oxi hĩa: o to t * Oxi hĩa hồn tồn (pư cháy):C 2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H5O 1) Phản ứng cháy: hơi axit cháy sinh ra CO2 và H2O: C2H4O2 + 2O2  2CO2 + 2H2O 3n o to 3n 1 t CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n +1)H2O CnH2n+1COOH + ( )O2  (n+1)CO2 + (n+1)H2O 2 to 2 * Oxi hĩa khơng hồn tồn: CH 3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O o 2) Tính axit: (do cĩ nhĩm chức – COOH ) hay: CH -CH -OH + ½ O CuO,t CH -CHO + H O 3 2 2 3 2 * Dung dịch axit axetich làm quì tím hĩa đỏ; tác dụng với kim loại hoạt động, với bazơ, oxit bazơ, muối cacbonat: 2) Phản ứng với kim loại kiềm, kiềm thổ (phản ứng thế): 2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 C 2H5-OH + Na C2H5O-Na + ½ H2 (natri etylat) CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O H SO đặc,to 2 4  2CH3COOH + CaO (CH3COO)2Ca + H2O 3) Phản ứng tạo este: C 2H5-OH + R-COOH  RCOO-C2H5 + H2O axit loãng 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 o * Tác dụng với rượu (phản ứng este hĩa): H2SO4đặc,t  H SO đặc,to C2H5-OH + CH3-COOH  CH3COO-C2H5 + H2O 2 4 axit loãng 2CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O (etyl axetat) axitloãng  IV. T/c hĩa học: C 2H5-OH + HCl C2H5Cl + H2O (cloetan hay etyl clorua) 4) Phản ứng tách nước: 3) Tính chất no (phản ứng thế): o as H2SO4đặc,140 C CH3COOH + Cl2  ClCH2-COOH + HCl * Tạo ete: 2C2H5-OH  C2H5-O-C2H5 + H2O (điêtyl ete) o o t , xt H2SO4đặc,180 C CH3COOH + C2H2  CH2=CH-O-C-CH3 (vinyl axetat) * Tạo anken C 2H5-OH  C2H4 + H2O (đ/c etylen PTN) || O o Al2O3 , 450 C o * Tạo butađien: 2C2H5-OH  CH2=CH-CH-CH2 + H2 + H2O t , xt hay: CH  CH + CH3COOH  CH=CH(OCO-CH3) (Butađien hay đivinyl) 5) Các phản ứng khác:  Chú ý: - Pư este hĩa là pư giữa axit tác dụng với rượu tạo thành este và nước. - Este là sản phẩm của pư giữa axit và rượu đã tách đi phân tử nước. men giấm * Phản ứng lên men giấm:C 2H5-OH(lỗng) + O2 CHo 3-COOH + H2O 25 30 C * Phản ứng với ankin:C 2H5-OH + CH  CH C2H5-O-CH=CH2 (etyl vinyl ete) * Phản ứng với dung dịch thuốc tím: 5C2H5-OH + 4KMnO4 + 4H2SO4 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O men rượu to 1) Lên men rượu:C 6H12O6 o C2H5-OH + 2CO2 30 32 C 1) Muối axetat tác dụng với H2SO4 đặc: CH3COONa + H2SO4đặc  CH3COOH(hơi) + Na2SO4 o men giấm H SO , t 2 4 (loãng) 2) Lên men giấm: C2H5-OH(lỗng) + O2 o CH3-COOH + H2O 2) Tổng hợp từ etylen:C 2H4 + H2O  C2H5-OH 25 30 C o 5 t ,xt 3) Thủy phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm: (PTN) 3) Oxi hĩa n-butan: C4H10 + /2 O2  2CH3COOH + H2O to to to ,xt 4) Oxi hĩa anđehit: CH3CHO + ½ O2  CH3COOH C2H5Cl + NaOH  C2H5-OH + NaCl C2H5Br + NaOH  C2H5-OH + NaBr NH , to o 3 H ,t (anđehit axetic tham gia pư tráng gương): CH3CHO + Ag2O  CH3COOH + 2Ag 4) Thủy phân este:CH 3COOC2H5 + H2O CH3-COOH + C2H5-OH V. Điều chế:  to ,xt o CH3CHO + 2Cu(OH)2  CH3COOH + Cu2O + H2O t Hoặc: CH COOC H + NaOH CH -COONa + C H -OH 3 2 5  3 2 5 H ,to 5) Thủy phân este: CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH o  t 6) Thủy phân dẫn xuất tri halogen: CH CX + 3KOH CH COOH + 3KX + H O 5) Tái tạo rượu: C2H5ONa + H2O  C2H5-OH + NaOH 3 3 3 2 CH3Cl3 + 3KOH CH3COOH + 3KCl+ H2O C2H5ONa + HCl C2H5-OH + NaCl ; C2H5ONa + H2SO4 C2H5-OH + NaHSO4 Ni,to 6) Khử anđehit bằng H mới sinh: CH3CHO + H2  C2H5-OH